2,6-bis(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine | 1289477-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3-(trifluoromethyl)-5-pyrazolyl)pyridine；2,6-bis(5-trifluoromethylpyrazol-3-yl)pyridine；2,6-Bis[3-(trifluoromethyl)pyrazol-5-YL]pyridine；2,6-bis[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1289477-06-0
• 化学式: C₁₃H₇F₆N₅
• 分子量: 347.222
• InChiKey: PWKBMUCVFMXDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到{[2,6-bis(5-trifluoromethylpyrazol-3-yl)pyridine]tris[2,6-bis(5-trifluoromethylpyrazol-3-yl)pyridyl]}trinickel(II) tetraacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, electrochemical and magnetic properties of 2,6-bis(5-trifluoromethylpyrazol-3-yl)pyridine and its NiII complexes

  摘要：

  首次合成了2,6-双(5-三氟甲基吡唑-3-基)吡啶(H2L)及其单、三、四核NiII配合物。所有获得的化合物均通过单晶X射线衍射分析进行了表征。在配合物中，2,6-双(5-三氟甲基吡唑-3-基)吡啶以中性和双阴离子形式存在，并表现出不同的配位模式(κ3-、μ2-κ3:κ1-和μ3-κ3:κ1:κ1) ）。研究了所有化合物的电化学和磁性。具有 L2− 二价阴离子的四核 NiII 络合物在两个连续的可逆单电子步骤中被还原。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0044-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4,4,4-trifluoro-2,4-dioxobutyl)pyridine 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2,6-bis(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, electrochemical and magnetic properties of 2,6-bis(5-trifluoromethylpyrazol-3-yl)pyridine and its NiII complexes

  摘要：

  首次合成了2,6-双(5-三氟甲基吡唑-3-基)吡啶(H2L)及其单、三、四核NiII配合物。所有获得的化合物均通过单晶X射线衍射分析进行了表征。在配合物中，2,6-双(5-三氟甲基吡唑-3-基)吡啶以中性和双阴离子形式存在，并表现出不同的配位模式(κ3-、μ2-κ3:κ1-和μ3-κ3:κ1:κ1) ）。研究了所有化合物的电化学和磁性。具有 L2− 二价阴离子的四核 NiII 络合物在两个连续的可逆单电子步骤中被还原。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0044-3

文献信息

• Dye Molecular Structure Device Open-Circuit Voltage Correlation in Ru(II) Sensitizers with Heteroleptic Tridentate Chelates for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Kuan-Lin Wu、Cheng-Hsuan Li、Yun Chi、John N. Clifford、Lydia Cabau、Emilio Palomares、Yi-Ming Cheng、Hsiao-An Pan、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/ja300828f

  日期：2012.5.2

  Dicarboxyterpyridine chelates with π-conjugated pendant groups attached at the 5- or 6-position of the terminal pyridyl unit were synthesized. Together with 2,6-bis(5-pyrazolyl)pyridine, these were used successfully to prepare a series of novel heteroleptic, bis-tridentate Ru(II) sensitizers, denoted as TF-11-14. These dyes show excellent performance in dye-sensitized solar cells (DSCs) under AM1.5G

  合成了在末端吡啶基单元的 5 或 6 位连接有 π 共轭侧基的二羧基三联吡啶螯合物。与 2,6-双（5-吡唑基）吡啶一起，这些被成功地用于制备一系列新型杂配、双三齿 Ru(II) 敏化剂，表示为 TF-11-14。与含有 [Ru(Htctpy)(NCS)(3) 的参考器件相比，这些染料在 AM1.5G 模拟阳光下以 100 mW cm(-2) 的光强度在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中显示出优异的性能][TBA](3) (N749)，其中 H(3)tctpy 和 TBA 是 4,4',4"-tricarboxy-2,2':6',2"-三联吡啶和四正丁基铵阳离子，分别。特别是，敏化剂 TF-12 的短路光电流为 19.0 mA cm(-2)，开路电压 (V(OC)) 为 0.71 V，填充因子为 0.68，提供 9.21% 的整体转换效率。与 N749 相比，通过添加 π 共轭侧基赋予 TF
• Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells Based on Panchromatic Ruthenium Sensitizers with Quinolinylbipyridine Anchors
  作者：Chun-Cheng Chou、Fa-Chun Hu、Hsiu-Hsuan Yeh、Hsin-Pei Wu、Yun Chi、John N. Clifford、Emilio Palomares、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/anie.201305975

  日期：2014.1.3

  Panchromatic RuII sensitizers TF‐30–TF‐33 bearing a new class of 6‐quinolin‐8‐yl‐2,2′‐bipyridine anchor were synthesized and tested under AM1.5 G simulated solar irradiation. Their increased π conjugation relative to that of the traditional 2,2′:6′,2′′‐terpyridine‐based anchor led to a remarkable improvement in absorptivity across the whole UV–Vis–NIR spectral regime. Furthermore, the introduction

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。
• 色素、これを用いた光電変換素子及び光電気化学電池
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2016056276A

  公开（公告）日：2016-04-21

  【課題】高い光電変換効率を達成し、しかも耐久性にも優れる光電変換素子及び光電気化学電池、ならびに、それらに用いられる色素の提供。【解決手段】式：ＭＬｔ２Ｌ１で表される色素。（Ｍはルテニウム、オスミウム、鉄、レニウム又はテクネチウム；Ｌｔ２は式（２−２）で表される３座配位子；Ｌ１はビスピラゾール置換のピリジン化合物の３座配位子）（Ｒ１及びＲ２は−ＣＯＯＨ等、Ｌａは単結合又はアリーレン基；ｎ１は１〜３の整数；ｎ２は１〜４の整数；Ｒ６はＣ１〜３０のアルキル基等を含む置換基；ｎ６は１〜５の整数）【選択図】図１

  这是一段关于高效光电转换效率和耐久性优异的光电转换元件以及光电化学电池的相关内容，以及用于它们的染料的提供。提供的解决方案是一种由式：ＭＬｔ２Ｌ１表示的染料。（其中，Ｍ代表钌、锇、铁、锝或锝；Ｌｔ２代表式（２−２）中表示的三座配位体；Ｌ１代表双哒唑取代的吡啶化合物的三座配位体）（Ｒ１和Ｒ２是−ＣＯＯH等，Ｌａ是单键或芳基；ｎ１是1〜3的整数；ｎ２是1〜4的整数；Ｒ６包括含有C1〜30的烷基等的取代基；ｎ６是1〜5的整数）【选择图】图1
• Room temperature blue phosphorescence: a combined experimental and theoretical study on the bis-tridentate Ir(<scp>iii</scp>) metal complexes
  作者：Chu-Yun Kuei、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Gene-Hsiang Lee、Yun Chi

  DOI：10.1039/c6dt02611g

  日期：——

  ππ* transition character of the resulting Ir(III) metal complexes. In 1/1b, the stabilized metal-centered (MC) dd excited states induce a dominant radiationless channel that accounts for the lack of emission in solution. The appreciable ligand-to-ligand charge transfer (LLCT) in 3/3b rationalizes its broad and featureless emission, which is different from the dominant intraligand ππ* transition in 2/2b

  合成了一系列新的双三齿Ir（III）配合物（1 / 1b，2 / 2b和3 / 3b），其中包括双（咪唑基亚基）苯和双阴离子官能吡唑基（或苯基）吡啶螯合物，其中配合物2 2b和2b在溶液和固态下均显示出强烈的结构性天蓝色发射。与之形成鲜明对比的是，1 / 1b在解决方案中是非发射性的，而3 / 3b揭示了具有无特征光谱轮廓的高度红移发射。光物理的这种变化与选定的三齿螯合物中金属-螯合物键的交换有关，这既影响了晶场稳定能，也影响了所得Ir（III）金属配合物的ππ*跃迁特性。在1 / 1b中，稳定的以金属为中心（MC）的dd激发态诱导了一个占主导地位的无辐射通道，该通道解释了溶液中缺乏发射。3 / 3b中明显的配体到配体的电荷转移（LLCT）使其宽泛且无特征的发射合理化，这与2 / 2b中的显性配体ππ*跃迁不同。因此，实验方法与理论方法的结合为螯合剂的影响以及金属与螯合物的相互作用提供了基
• Ruthenium(II) Sensitizers with Heteroleptic Tridentate Chelates for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chun-Cheng Chou、Kuan-Lin Wu、Yun Chi、Wei-Ping Hu、Shuchun Joyce Yu、Gene-Hsiang Lee、Chia-Li Lin、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.201006629

  日期：2011.2.25

  Unprecedented RuII sensitizers are coordinated by two tridentate ligands, a tricarboxyterpyridine, and a dianionic bis(pyrazolyl)pyridine derivative with an extended π‐conjugated auxochrome (see picture, Ru magenta, N blue, O red, F green, S yellow, C gray). This new generation of thiocyanate‐free RuII sensitizers offers solar conversion efficiency in dye‐sensitized solar cells up to η=10.7 %.

  Ru的两个新特性：前所未有的Ru II敏化剂由两个三齿配体，一个三羧基吡啶和一个带有扩展的π-共轭辅助色素的双阴离子双（吡唑基）吡啶衍生物配合使用（见图，Ru品红色，N蓝色，O红色，F绿色，S黄色，C灰色）。新一代不含硫氰酸盐的Ru II敏化剂可在染料敏化太阳能电池中提供高达η = 10.7％的太阳能转化效率。