dimethyl (2aR,4S,6aS,6bS,8aR,8bS,12R,13R,13aS,14bR)-4-acetoxy-6a,8a-dimethyl-11-oxo-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,11,12,13,13a,14b-octadecahydro-1H-naphtho[1',2':7,8]fluoreno[3,4-c]furan-12,13-dicarboxylate | 82792-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl (2aR,4S,6aS,6bS,8aR,8bS,12R,13R,13aS,14bR)-4-acetoxy-6a,8a-dimethyl-11-oxo-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,11,12,13,13a,14b-octadecahydro-1H-naphtho[1',2':7,8]fluoreno[3,4-c]furan-12,13-dicarboxylate
• CAS: 82792-24-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₈
• 分子量: 540.654
• InChiKey: DSPJBMXLMZKDNK-GQARYPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5'β,6'α-bis(methoxycarbonyl)-14-hydroxy-1'α,4'α,5',6'-tetrahydro-5β,14β-benzo<16,17,20,22>carda-16,20(22)-dienolide 在 aluminum oxide 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (2aR,4S,6aS,6bS,8aR,8bS,12R,13R,13aS,14bR)-4-acetoxy-6a,8a-dimethyl-11-oxo-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,11,12,13,13a,14b-octadecahydro-1H-naphtho[1',2':7,8]fluoreno[3,4-c]furan-12,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on digitalis glycosides. XXXVII. Diels-alder reaction of 16,17-dehydrodigitoxigenin 3-acetate (2).

  摘要：

  产物（III）是通过加热16,17-脱氢洋地黄毒苷元3-乙酸酯（I）与丙烯酸乙酯进行狄尔斯-阿尔德反应得到的。通过X射线分析确定了III的结构，发现III是丙烯酸乙酯在I的16,20（22）-二烯基的β侧的头部加合物。I与马来酸二甲酯的类似反应产生了两种产物（VI和VII），产率相似。通过X射线分析确定了VI的结构，根据光谱数据和VI与VII在氧化铝处理下的相互转化，认为VII是VI的24-外消旋体。在VI和VII中，双键从二烯合成产物的原始位置向共轭位置移动。富马酸二甲酯在二烯系统的β侧与I加成后得到正常产物（X）。在氧化铝处理下，X转化为VI和VII，证实了VII和X的结构。通过与上述二烯亲核试剂

  DOI：

  10.1248/cpb.30.494