1-碘咪唑并[1,5-A]吡啶 | 1422773-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-碘咪唑并[1,5-A]吡啶
• 英文名称: 1-iodoimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1422773-18-9
• 化学式: C₇H₅IN₂
• 分子量: 244.035
• InChiKey: DDAJSPWQQIHUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘咪唑并[1,5-A]吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-1-((pentafluorophenyl)ethynyl)imidazo[1,5-a]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基作为π接受卡宾配体：取代基对N-杂环卡宾性质的影响†

  摘要：

  制备并表征了各种1-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶-3-基。使用铑配合物和硒加合物评估了咪唑并[1,5- a ]吡啶骨架上取代基的基本特征和对碳素电子特征的影响。13 C NMR在咪唑并卡宾碳的化学位移[1,5-一个]吡啶-3-亚基和1 H和13烯烃基部分的C NMR光谱反式到的Rh（NHC）卡宾（COD）氯络合物移位相对低磁场与带有常规N杂环卡宾（NHC）的相应配合物相比。反式的红外峰Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物的-羰基部分比常规NHC出现的波数更高。这些观察结果表明，咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚基配体具有很强的π接受特性。Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物通过X射线衍射分析进一步表征。为了进一步了解咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基叉的电子特性，制备了硒脲。我们发现，将77 Se NMR化学位移和C-Se键的1 J C-Se耦合常数结合起来适用于对咪唑[1,5-

  DOI：

  10.1039/c6ob02827f
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-碘咪唑并[1,5-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于铃木-宫浦交叉偶联反应的 3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体的合成。

  摘要：

  3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体以2-氨基甲基吡啶为初始底物，通过两条互补路线合成。第一个合成途径经历了 2-氨基甲基吡啶与取代的苯甲酰氯的偶联，然后进行环化、碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应序列，得到我们的磷配体。在第二条路线中，2-氨基甲基吡啶用芳基醛环化，然后进行碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应，得到我们的磷配体。在钯催化的空间位阻联芳基和杂联芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中评估了 3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体。

  DOI：

  10.1039/d1ra05417a

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INVENTISBIO CO LTD

  公开号：WO2021244560A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I) or Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, for treating various cancer described herein, such as lung cancer (e.g., non-small cell lung cancer).

  本文提供了新颖的化合物，例如具有化学式（I）或化学式（II）的化合物，或其药用盐。本文还提供了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗本文描述的各种癌症，如肺癌（例如非小细胞肺癌）。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20130059834A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I）的使用，其中变量如此处所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Development of 1-aryl-3-furanyl/thienyl-imidazopyridine templates for inhibitors against hypoxia inducible factor (HIF)-1 transcriptional activity
  作者：Shinichiro Fuse、Toshiaki Ohuchi、Yasunobu Asawa、Shinichi Sato、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.009

  日期：2016.12

  1,3-Disubstituted-imidazopyridines were designed for developing inhibitors against HIF-1 transcriptional activity. Designed compounds were rapidly synthesized from a key aromatic scaffold via microwave-assisted Suzuki-Miyaura coupling/C-H direct arylation sequence. Evaluation of ability to inhibit the hypoxia induced transcriptional activity of HIF-1 revealed that the compound 2i and 3a retained the same level of the inhibitory activity comparing with that of known inhibitor, YC-1 (1). Identified, readily accessible 1-aryl-3-furanyl/thienyl-imidazopyridine templates should be useful for future drug development. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.