4-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxyoxazolidin-2-one | 1354653-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxyoxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(cyclohex-1-enyl)-N-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one；4-(Cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1354653-52-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: XCCJKDRMLILWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚基-乙醇 在 水 、 双氧水 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxyoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）/过氧化氢催化的分子内羰基亚硝基烯反应作为直接烯丙基胺化的有效工具

  摘要：

  发现一种温和，简单的氧化方案，采用氯化铁（III）作为催化剂，过氧化氢作为化学计量的氧化剂，可与分子内羰基亚硝基反应兼容，使我们能够将异羟肟酸有效地转化为1,2 -和1,3-氨基醇衍生物在一次操作中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100632

文献信息

• Aerobic C−N Bond Formation through Enzymatic Nitroso‐Ene‐Type Reactions**
  作者：Christina Jäger、Mona Haase、Katja Koschorreck、Vlada B. Urlacher、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.202213671

  日期：2023.2.6

  laccases participate in C−N bond-forming reactions through the generation of reactive nitroso intermediates from acylated hydroxylamines. The formal allylic C−H bond activation proceeds with air as the terminal oxidant and provides high yields both in intramolecular and intermolecular amination reactions through this unprecedented biocatalytic nitroso-ene-type reaction pathway.

  在一个令人兴奋的催化混杂案例中，过氧化物酶和漆酶通过酰化羟胺生成反应性亚硝基中间体参与 C-N 键形成反应。正式的烯丙基 C-H 键活化以空气作为末端氧化剂进行，并通过这种前所未有的生物催化亚硝基型反应途径在分子内和分子间胺化反应中提供高产率。