5,8α-epidioxy-5α-androst-6-ene-3β,17β-diol diacetate | 29851-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,8α-epidioxy-5α-androst-6-ene-3β,17β-diol diacetate
• 英文别名: 3β,17β-diacetoxy-5,8-epidioxy-5α,8α-androst-6-ene；3β,17β-Diacetoxy-5,8-epidioxy-5α,8α-androst-6-en；[(1S,2R,5S,6S,9R,10R,13S,15S)-5-acetyloxy-6,10-dimethyl-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadec-18-en-13-yl] acetate
• CAS: 29851-17-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: XFJFAQWVZDSICZ-WCIBVDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8α-epidioxy-5α-androst-6-ene-3β,17β-diol diacetate 在 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3β,5,17β-trihydroxy-8,10-seco-5α-androstan-8-one-3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-androsta-5,7-diene 在 氧气 作用下， 生成 5,8α-epidioxy-5α-androst-6-ene-3β,17β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320

文献信息

• Butenandt; Paland, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 424
  作者：Butenandt、Paland

  DOI：——

  日期：——
• LORENC, LJUBRINKA;BONDARENKO, LIDIJA;PAVLOVIC, VLADA;FUHRER, HERMANN;RIHS+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 608-623
  作者：LORENC, LJUBRINKA、BONDARENKO, LIDIJA、PAVLOVIC, VLADA、FUHRER, HERMANN、RIHS+

  DOI：——

  日期：——