1,2-dimethoxy-12-methyl-4b,11b,12,13-tetrahydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine | 102349-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-12-methyl-4b,11b,12,13-tetrahydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
• CAS: 102349-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: OGDCDPWBKHUIEV-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-12-methyl-4b,11b,12,13-tetrahydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine 在 氢氧化钾 、 过甲酸 作用下， 生成 (+)-chelamidine
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (±)-homochelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98892-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到1,2-dimethoxy-12-methyl-4b,11b,12,13-tetrahydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (±)-homochelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98892-0

文献信息

• Formal synthesis of chelamidine alkaloids and their derivatives
  作者：Rui-Qi Li、Yu He、Yao Ding、Chee-Kiat Ang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc09875h

  日期：——

  broad substrate scope and good tolerance to a variety of substituents such as different aromatic heterocyclic rings. In addition, the effectiveness of this protocol was also demonstrated in the formal synthesis of homochelidonine and chelamidine.

  开发了一个简单的两步醛化α-胺化操作和随后的Friedel-Crafts / Prins型环化反应，以接近四氢苯并[ c ]菲啶和相关结构。该反应显示出广泛的底物范围和对各种取代基如不同的芳族杂环的良好耐受性。此外，该方法的有效性也已在高白屈菜碱和氯胺定的正式合成中得到了证明。