[6-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-phenyl]quinazoline | 1201902-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [6-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-phenyl]quinazoline
• 英文别名: 6-(4-Methylimidazol-1-yl)-2-phenylquinazoline
• CAS: 1201902-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: NXNLFYOOYJDWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯腈 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 [6-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-phenyl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE ET QUINOLÉINES, NOUVEAUX INHIBITEURS DE MAO ET LIGANDS DES RÉCEPTEURS D'IMIDAZOLINES

  摘要：

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，这些衍生物的化学式为(I)，以及它们的药用盐和溶剂化物以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体：其中：X独立地选自-CH基团或氮原子(-N)，W独立地选自芳基团、杂芳基团或如1,3-苯并二氧杂环戊烷、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧杂环戊烷、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧杂环戊烷(1,4-苯并二氧杂环戊烷)。R1独立地选自氢(-H)、C1-C4烷基、羟甲基(-CH2OH)、氨基甲基(-CH2NH2)、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或二烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基(-CF3)。化学式(I)的化合物展现出适合于临床治疗抑郁症和相关障碍、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受性和依赖性的药理特性。

  公开号：

  WO2009152868A1

文献信息

• 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US20110118289A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention is directed to 6-(1H-imidazo-1-yl)-2-aryl and 2-heteroaryl quinazoline and quinolines derivatives, compounds of formula (I), their pharmaceutical acceptable salts and solvates and corresponding pharmaceutical compositions, that acts as Monoamine Oxidase (MAO) inhibitors and Imidazoline Receptor ligands: wherein: X is independently selected from —CH group or a nitrogen atom (—N), W is independently selected from an aryl group, an heteroaryl group, or a benzocondensed heteroaryl group such as 1,3-benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, benzothiophene, 2,3-dihydrobenzothiophene, indole, 2,3-dihydroindole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, 2H-3,4-dihydrobenzopyran, [1,4]-benzodioxine, 2,3-dihydro-[1,4]-benzodioxine (1,4-benzodioxan). R 1 is independently selected from hydrogen (—H), C 1 -C 4 alkyl, hydroxymethyl (—CH 2 OH), aminomethyl (—CH 2 NH 2 ), alkylaminomethyl [CH 2 NH(R 2 )], or di-alkylaminomethyl [CH 2 N(R 2 ) 2 ], trifluoromethyl (—CF 3 ). Compounds of formula (I) elicited a pharmacological profile suitable for the clinical treatment of depression and related disorders, Parkinson disease, drug abuse, and morphine tolerance and dependence.

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂环芳基喹唑啉和喹啉衍生物，公式(I)的化合物，它们的药学可接受的盐和溶剂以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体。其中：X独立地选自—CH基团或氮原子（—N），W独立地选自芳基，杂环芳基或苯并杂环芳基，例如1,3-苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧茂、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧茂（1,4-苯并二氧杜香）。R1独立地选自氢（—H）、C1-C4烷基、羟甲基（—CH2OH）、氨甲基（—CH2NH2）、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或双烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基（—CF3）。公式（I）的化合物表现出适合于临床治疗抑郁症和相关疾病、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受和依赖的药理特性。
• ６−１Ｈ−イミダゾ−キナゾリンおよびキノリン誘導体、新規ＭＡＯ阻害剤およびイミダゾリンレセプターリガンド
  申请人：——

  公开号：JP2011524383A

  公开（公告）日：2011-09-01

  本発明は、モノ-アミンオキシダーゼ（MAO）阻害剤およびイミダゾリンレセプターリガンドとして作用する6-(1H-イミダゾ-1-イル)-2-アリールおよび2-ヘテロアリールキナゾリンおよびキノリン誘導体、式(I)の化合物、その医薬的に許容される塩および溶媒和物ならびに対応する医薬組成物に関する：［式中、Xは独立して-CH基または窒素原子（-N）から選択され、Wは独立して1,3-ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、2,3-ジヒドロベンゾチオフェン、インドール、2,3-ジヒドロインドール、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、2H-3,4-ジヒドロベンゾピラン、[1,4]-ベンゾジオキシン、2,3-ジヒドロ-[1,4]-ベンゾジオキシン（1,4-ベンゾジオキサン）などのアリール基、ヘテロアリール基またはベンゾ縮合ヘテロアリール基から選択され、R1は独立して水素（-H）、C1-C4アルキル、ヒドロキシメチル（-CH2OH）、アミノメチル（-CH2NH2）、アルキルアミノメチル [CH2NH(R2)]またはジアルキルアミノメチル [CH2N(R2)2]、トリフルオロメチル（-CF3）から選択される］。 式(I)の化合物は鬱病および関連障害、パーキンソン病、薬物乱用、ならびにモルヒネ耐性および依存の臨床治療に適切な薬理学的プロファイルを誘発した。

  本发明涉及作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体的 6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和 2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物、式 (I) 化合物、其药学上可接受的盐和溶液以及相应的药物组合物。以及相应的药物组合物上：[式中 X 独立地选自-CH 基团或氮原子 (-N)，W 独立地选自 1,3-苯并二恶茂、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并呋喃、[1,4]-苯并二噁英、2,3-二氢-[1,4]-苯并二噁英（1,4-苯并二噁烷）和其他芳基、杂芳基或苯并融合杂芳基。苯并融合杂芳基，其中 R1 独立选自氢 (-H)、C1-C4 烷基、羟甲基 (-CH2OH)、氨甲基 (-CH2NH2)、烷基氨甲基 [CH2NH(R2)] 或二烷基氨甲基 [CH2N(R2)2]、选自三氟甲基[-CF3]。 式（I）化合物诱导的药理学特征适用于抑郁症及相关疾病、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受性和依赖性的临床治疗。
• US8633208B2
  申请人：——

  公开号：US8633208B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• [EN] 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE ET QUINOLÉINES, NOUVEAUX INHIBITEURS DE MAO ET LIGANDS DES RÉCEPTEURS D'IMIDAZOLINES
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2009152868A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention is directed to 6-(1H-imidazo-1-yl)-2-aryl and 2-heteroaryl quinazoline and quinolines derivatives, compounds of formula (I), their pharmaceutical acceptable salts and solvates and corresponding pharmaceutical compositions, that acts as Monoamine Oxidase (MAO) inhibitors and Imidazoline Receptor ligands: wherein: X is independently selected from -CH group or a nitrogen atom (-N), W is independently selected from an aryl group, an heteroaryl group, or a benzocondensed heteroaryl group such as 1,3-benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, benzothiophene, 2,3-dihydrobenzothiophene, indole, 2,3-dihydroindole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, 2H-3,4-dihydrobenzopyran, [l,4]-benzodioxine, 2,3-dihydro-[1,4]-benzodioxine (1,4-benzodioxan). R1 is independently selected from hydrogen (-H), C1-C4alkyl, hydroxymethyl (-CH2OH), aminomethyl (-CH2NH2), alkylaminomethyl [CH2NH(R2)], or di-alkylaminomethyl [CH2N(R2)2], trifiuoromethyl (-CF3). Compounds of formula (I) elicited a pharmacological profile suitable for the clinical treatment of depression and related disorders, Parkinson disease, drug abuse, and morphine tolerance and dependence.

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，这些衍生物的化学式为(I)，以及它们的药用盐和溶剂化物以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体：其中：X独立地选自-CH基团或氮原子(-N)，W独立地选自芳基团、杂芳基团或如1,3-苯并二氧杂环戊烷、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧杂环戊烷、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧杂环戊烷(1,4-苯并二氧杂环戊烷)。R1独立地选自氢(-H)、C1-C4烷基、羟甲基(-CH2OH)、氨基甲基(-CH2NH2)、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或二烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基(-CF3)。化学式(I)的化合物展现出适合于临床治疗抑郁症和相关障碍、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受性和依赖性的药理特性。