N,N-bis(ethoxymethyl)-β-phenylethylamine | 171920-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(ethoxymethyl)-β-phenylethylamine
• 英文别名: N,N-bis(ethoxymethyl)-2-phenylethylamine；N,N-bis(ethoxymethyl)-2-phenylethanamine
• CAS: 171920-10-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: KDNRWCCTEFMHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)-β-phenylethylamine 在 sodium hydroxide 、 trichloromethyl silane 作用下， 生成 1,3,5-triphenethylhexahydro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  由涉及两个亚胺盐中间体的双（氨基）醚合成2-芳基甲基四氢异喹啉

  摘要：

  衍生自3,4-二甲氧基-b-苯基乙胺，甲醇和甲醛的双（氨基）醚与三氯甲基硅烷反应，得到N-氯甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的平衡混合物及其相关的亚胺氯化物。与富电子芳族化合物的相互作用可提供高产率的N-芳基甲基衍生物，包括Sendaverine甲基醚。双（氨基）醚在芳族底物存在下的反应允许在一锅反应中形成N-芳基甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00639-p
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 2-苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以11%的产率得到N,N-bis(ethoxymethyl)-β-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用双(烷氧基甲基)烷基胺作为氨基烷基化剂在双曼尼希反应中有效合成生物碱甲基椰壳碱中的氮杂双环[3.3.1]壬烷环系

  摘要：

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500003

文献信息

• Application of a Double Mannich Reaction Using<i>Bis</i>(aminol) Ethers in the Synthesis of AE Ring Analogues of Methyl Lycaconitine
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke、Diana S.-H. Lin、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2004-831340

  日期：——

  An efficient method for the construction of azabicyclo[3.3. 1]nonanes and azabicyclo[3.2. 1]octanes is reported via double Mannich reaction of cyclic ketoesters with bis(aminol) ethers. This method is applied to the synthesis of AE ring analogues of methyl lycaconitine.

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。
• EARLE, MARTYN J.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGEORGIOU, GEORGE;W+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4229-4232
  作者：EARLE, MARTYN J.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGEORGIOU, GEORGE、W+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of the Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System in the Alkaloid Methyllycaconitine Using Bis(alkoxymethyl)alkylamines as Aminoalkylating Agents in a Double Mannich Reaction
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke

  DOI：10.1002/ejoc.200500003

  日期：2005.6

  The double Mannich reaction of cyclic β-keto esters with bis(alkoxymethyl)alkylamines provides an efficient and versatile method for the construction of azabicyclo[3.3.1]nonanes and azabicyclo[3.2.1]octanes. The optimum conditions for efficient reaction involve use of the activator trichloromethylsilane in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The utility of this synthetic method is further

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The synthesis of 2-arylmethyltetrahydroisoquinolines from bis(aminol) ethers involving two iminium salt intermediates
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00639-p

  日期：1995.9

  The bis(aminol) ether derived from 3,4-dimethoxy-b-phenylethylamine, methanol, and formaldehyde reacts with trichloromethylsilane to afford an equilibrium mixture of N-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and its related iminium chloride. Interaction with electron rich aromatic compounds afford good yields of N-arylmethyl derivatives, including sendaverine methyl ether. Reactions

  衍生自3,4-二甲氧基-b-苯基乙胺，甲醇和甲醛的双（氨基）醚与三氯甲基硅烷反应，得到N-氯甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的平衡混合物及其相关的亚胺氯化物。与富电子芳族化合物的相互作用可提供高产率的N-芳基甲基衍生物，包括Sendaverine甲基醚。双（氨基）醚在芳族底物存在下的反应允许在一锅反应中形成N-芳基甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。