(1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acetoxyacenaphthene | 518308-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acetoxyacenaphthene
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl] acetate
• CAS: 518308-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: VBCCSHIFWWRSOI-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acetoxyacenaphthene 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2R)-acenaphtheno-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n