α-trichlorostannyl-thioester | 100108-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-trichlorostannyl-thioester
• 英文别名: S-tert-butyl 2-trichlorostannylpropanethioate
• CAS: 100108-95-0
• 化学式: C₇H₁₃Cl₃OSSn
• 分子量: 370.315
• InChiKey: WDYCDTYQTLMIKI-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 α-trichlorostannyl-thioester 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GENNARI, C.;BERETTA, M. G.;BERNARDI, A.;MORO, G.;SCOLASTICO, C.;TODESCHIN+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 893-909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butylthio)-1-trimethylsilyloxyprop-1-ene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-trichlorostannyl-thioester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective aldol additions to α-alkoxy aldehydes using thioester silyl ketene acetals,

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95102-5

文献信息

• Lewis acid mediated aldol condensations using thioester silyl ketene acetals
  作者：Cesare Gennari、M. Grazia Beretta、Anna Bernardi、Giorgio Moro、Carlo Scolastico、Roberto Todeschini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87496-2

  日期：1986.1

  silylketene acetal additions to aldehydes are stereoconvergent and give high anti-syn ratios and good chemical yields. An acyclic transition state model was hypothesized in order to account for the observed selectivity. Theoretical methods (MNDO) were used to evaluate the ground-state conformations of thioester silylketene acetals and to model the acyclic transition states. Lewis acid mediated additions

  BF 3 -OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛在醛类中的加成反应是立体收敛的，并具有较高的反合成比和良好的化学收率。为了解释观察到的选择性，假设了一个无环过渡态模型。理论方法（MNDO）用于评估硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的基态构象，并模拟无环过渡态。路易斯酸介导的硫代酸酯甲硅烷基乙烯酮缩醛向2-苯基丙醛（BF 3 -OEt 2），O-苄基乳酸醛（SnCl 4），2,3-0，O-二苄基甘油醛（SnCl 4）和3-的加成反应苄氧基-2-甲基丙醛（TiCl 4）被发现具有高度非对映体选择性，因此可以建立三个连续的立体中心。对于α-，β-或α，β-烷氧基醛，相对立体选择（螯合）可有效控制内部立体选择。使用分子力学（MM2）研究了手性醛的基态构象。
• GENNARI, C.;BERNARDI, A.;POLI, G.;SCOLASTICO, C., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 19, 2373-2376
  作者：GENNARI, C.、BERNARDI, A.、POLI, G.、SCOLASTICO, C.

  DOI：——

  日期：——