triphenylphosphoranylidene(acetic acid)p-nitrobenzyl ester | 63760-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphoranylidene(acetic acid)p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: triphenylphosphine (((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)methylene；(p-Nitrobenzyloxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane；p-nitrobenzyloxycarbonylmethylenetriphenylphosphoran；4-nitrobenzyloxycarbonylmethylene-triphenylphosphorane；(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-Nitrophenyl)methyl (triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)acetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 63760-39-4
• 化学式: C₂₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 455.45
• InChiKey: HRSNUSSRGORZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphoranylidene(acetic acid)p-nitrobenzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-3(R*)-(1(S*)-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethyl)-4(R*)-(3-(((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-3-chloro-2-(phenylthio)propyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-lactam antibiotics by the sulfeno-cycloamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00363a023
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 triphenylphosphoranylidene(acetic acid)p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助金催化的脲基甲酸酯的氟芳基化作用。

  摘要：

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201916471

文献信息

• Antibacterial .beta.-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04742052A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel .beta.-lactam compounds classified into penem compounds, a process for preparing the same and use of such .beta.-lactam compounds are disclosed. These .beta.-lactam compounds exhibit excellent antimicrobial activities useful as pharmaceuticals or they are important intermediates for the synthesis of compounds having antimicrobial activities.

  本发明公开了分类为单环β-内酰胺化合物的戊二烯化合物，其制备方法以及此类β-内酰胺化合物的用途。这些β-内酰胺化合物展现出卓越的抗菌活性，可用作药物，或者它们是合成具有抗菌活性的化合物的重要中间体。
• γ-Lactam analogues of carbapenicillanic acids
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Richard H. Jones、Christopher J. Schofield、Constantine Zarocostas、Colin W. Greengrass

  DOI：10.1039/c39850000194

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of the bicyclic-4,5-γ-lactam analogues [(4a,b), (5)] of carbapenicillanic acid are described.

  描述了碳青霉烯酸的双环4,5-γ-内酰胺类似物[（4a，b），（5）]的合成和生物学评估。
• Synthesis of 6-epithienamycin
  作者：Andreas Knierzinger、Andrea Vasella

  DOI：10.1039/c39840000009

  日期：——

  The title compound has been prepared from D-glucose.

  标题化合物已由D-葡萄糖制备。
• Semisynthetic bicyclomycin derivatives: Preparation and antibacterial evaluation.
  作者：B. W. MÜLLER、O. ZAK、W. KUMP、W. TOSCH、O. WACKER

  DOI：10.7164/antibiotics.32.689

  日期：——

  A number of semisynthetic bicyclomycin derivatives have been prepared by modifications at various sites of the molecule. The preparation, characterization and antimicrobial evaluation of the new compounds is described. In contrast to bicyclomycin itself, the new derivatives 48 and 58 are also active against Proteus species. Otherwise, the antibacterial potency of the bicyclomycin molecule was found to be very sensitive to structural changes.

  通过在分子的不同位点进行修饰，已制备了许多半合成的双环霉素衍生物。描述了新化合物的制备、表征和抗菌评价。与双环霉素本身不同，新的衍生物 48 和 58 对变形杆菌也有活性。另外，发现双环霉素分子的抗菌效力对结构变化非常敏感。
• Carboxylic beta-lactam compounds and the preparation thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0070204A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Penem compounds are of the formula: where R1 is H or 1-hydroxyethyl, wherein the -OH may be protected by a protecting group, e.g. alkoxycarbonyl, R2 is one of 21 aliphatic, aromatic or heterocyclic groups shown, and R3 is H or a protecting group for the -COO, e.g. alkyl. Preparative methods depend on the nature of R2 and include: (a) heating a compound of and optionally removing protecting groups. Methods are described of synthesing the compound (II) from a compound. The Compounds (1) are useful antibacterial compounds.

  青霉烯化合物的化学式如下 其中 R1 为 H 或 1-羟乙基，其中 -OH 可由保护基团（如烷氧羰基）保护、 R2 是所示 21 个脂肪族、芳香族或杂环族基团之一，以及 R3 是 H 或 -COO 的保护基团，如烷基。 制备方法取决于 R2 的性质，包括 (a) 加热 并选择性地去除保护基团。 描述了从化合物合成化合物 (II) 的方法。 化合物(1)是有用的抗菌化合物。