2-amino-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1,3-dicarbonitrile | 141811-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 141811-38-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: FJEHPPBZFWTSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cycloheptylidene-malononitrile 、 2-氰基-3-苯丙烯酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-amino-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Elzanate, Ali M.; Mansour, Abdel Kader, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1073 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of 2-amino-4-aryl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,3-dicarbonitriles in THF with DBU as catalyst
  作者：Liangce Rong、Shimin Tao、Sheng Xia、Lihua Liu、Shan Yin、Yanhui Shi

  DOI：10.1007/s11164-012-0491-3

  日期：2012.9

  An efficient and convenient multicomponent reaction for preparation of 2-amino-4-aryl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,3-dicarbonitrile derivatives, in THF, with DBU as catalyst is reported. These compounds are typical acceptor–donor–acceptor (A–D–A) systems comprising one electron donor and two electron acceptors with different important chemical properties. Excellent yields and the simplicity of the reaction procedure make this one of the most efficient methods for synthesis of these types of compound.

  本研究以 DBU 为催化剂，报道了在 THF 中制备 2-氨基-4-芳基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]烯-1,3-二甲腈衍生物的高效便捷的多组分反应。这些化合物是典型的受体-供体-受体（A-D-A）体系，由一个电子供体和两个电子受体组成，具有不同的重要化学特性。该方法收率高，反应过程简单，是合成此类化合物最有效的方法之一。