5-(morpholin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(morpholin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-morpholino-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile；5-morpholin-4-yl-2H-triazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: IHWSCMPNIMUQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-3-morpholin-4-yl-acrylonitrile 在 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-(morpholin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基乙am（3,3-二氨基丙烯腈）与磺酰基叠氮化物的碱控制反应作为制备非芳香族4-亚甲基-1,2,3-三唑-5-亚胺的途径

  摘要：

  这项研究已证实了对亚甲基活性am与磺酰叠氮化物的单重氮基转移方向的普遍接受的观点。因此，2-氰基乙am与磺酰基叠氮化物的反应提供了不同类型的1,2,3-三唑。甲基叠氮化物在不存在碱的情况下与2-氰基乙am反应生成5-氨基-4-氰基1,2,3-三唑。使用强碱会改变反应方向，而转向非芳香族4-亚甲基-1,2,3-三唑-5-亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000453

文献信息

• β-(Cycloalkylamino)ethanesulfonyl azides as novel water-soluble reagents for the synthesis of diazo compounds and heterocycles
  作者：Yuri M. Shafran、Pavel S. Silaichev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02609-z

  日期：2019.12

  water-soluble sulfonyl azides were synthesized, which are basic by nature. The obtained compounds were used as donors of the diazo group in the diazo transfer reaction. Due to their good solubility in water and high polarity, the byproducts formed in this case were easily separated from the desired products by washing with water or column chromatography. It was also shown that new sulfonyl azides as a result

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。
• Derivatives of 4(5)substituted-1,2,3-triazol-5(4)-carboxylic acids synthesis and antitumor activity
  作者：M. P. Nemeryuk、A. L. Sedov、N. A. Ryabokon'、Yu. A. Ershova、A. S. Sokolova、A. G. Losev、V. A. Chernov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00765787

  日期：1990.6
• Saalfrank, Rolf W.; Ackermann, Erich; Fischer, Michael, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2003 - 2006
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Ackermann, Erich、Fischer, Michael、Wirth, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• NEMERYUK, M. P.;SEDOV, A. L.;RYABOKON, N. A.;ERSHOVA, YU. A.;SOKOLOVA, A.+, XIM. FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 23-25
  作者：NEMERYUK, M. P.、SEDOV, A. L.、RYABOKON, N. A.、ERSHOVA, YU. A.、SOKOLOVA, A.+

  DOI：——

  日期：——
• SAALFRANK, ROLF W.;ACKERMANN, ERICH;FISCHER, MICHAEL;WIRTH, UWE, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 2003-2006
  作者：SAALFRANK, ROLF W.、ACKERMANN, ERICH、FISCHER, MICHAEL、WIRTH, UWE

  DOI：——

  日期：——