1-[(3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl]pyrrolidin-2-one | 921197-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[(3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(1H-imidazo[2,1-f]purin-7-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 921197-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O
• 分子量: 256.267
• InChiKey: LVSLBPVITIDCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl]-4-aminobutanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-[(3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  固相合成7-取代的3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤。

  摘要：

  已经开发了固相支持的合成N，N-二取代的（3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-基）甲基胺的方法。该文库合成的关键特征是：（i）固定市售的N6-苯甲酰基-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧腺苷3'-（2-氰基乙基N，N-二异丙基磷酰胺）通过磷酸化成羟基官能化的载体，（ii）在甲酸和2,6存在下，在DMF中用溴代丙二醛将脱保护的腺嘌呤碱定量转化为3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-甲醛-二甲基吡啶，（iii）对甲酰基进行还原性胺化，然后进行N-烷基化或N-酰化，以及（iv）通过酸水解裂解N-糖苷键而从载体上释放。

  DOI：

  10.1039/b612655c

文献信息

• Solid-phase synthesis of 7-substituted 3H-imidazo[2,1-i]purines
  作者：Tuomas Karskela、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b612655c

  日期：——

  (3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl amines has been developed. The key features of this library synthesis are: (i) immobilization of commercially available N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) by phosphitylation to a hydroxyl-functionalized support, (ii) quantitative conversion of the deprotected adenine base to 3H-imidazo[2,1-i]purine-7-carbaldehyde

  已经开发了固相支持的合成N，N-二取代的（3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-基）甲基胺的方法。该文库合成的关键特征是：（i）固定市售的N6-苯甲酰基-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧腺苷3'-（2-氰基乙基N，N-二异丙基磷酰胺）通过磷酸化成羟基官能化的载体，（ii）在甲酸和2,6存在下，在DMF中用溴代丙二醛将脱保护的腺嘌呤碱定量转化为3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-甲醛-二甲基吡啶，（iii）对甲酰基进行还原性胺化，然后进行N-烷基化或N-酰化，以及（iv）通过酸水解裂解N-糖苷键而从载体上释放。