丙氨酸,N,2-二甲基-N-[(苯基氨基)羰基]-,乙基酯 | 124004-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙氨酸,N,2-二甲基-N-[(苯基氨基)羰基]-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2,2,3-trimethyl-5-phenylhydantoate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-[methyl(phenylcarbamoyl)amino]propanoate
• CAS: 124004-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KTZMOAQMDPPLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酸,N,2-二甲基-N-[(苯基氨基)羰基]-,乙基酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2,3-trimethyl-5-phenylhydantoic acid
  参考文献：
  名称：

  大宝石中的ω-phenylhydantoic酸环化二甲基效果：的计算建模宝石上的海因酸和酯的酸-或碱-催化的环化二甲基效果

  摘要：

  在酸溶液中测量甲基取代的5-苯基乙内酰脲酸的环化速率。观察到特别强的宝石-二甲基效应（GDME），其中N-甲基化合物对2,2,3-三甲基衍生物的加速度为十的六次幂。通过四面体中间体的应变能和由MM3力场计算的反应物的应变能，模拟了用于乙二酸和酯环化的活化自由能的变化。中性四面体中间体Ť 0是用于涉及酸催化和带负电荷的中间反应系列Ť -用于碱催化。对于完整系列的N-甲基取代的底物的酸催化环化，获得了与实验GDME的非常吻合的结果，显示出加速是由于反应物的应变增加所致。有T的结果-紧密平行，表明GDME的损失在碱催化下观察2,2,3- trimethylhydantoate酯不是由于在分子内应变Ť - 。线性相关性（斜率1.22，r 排除了重度偏离的母体酸的数据时，获得了针对5-苯基乙二酸的反应系列的自由能变化对应变能的曲线图（= 0.934）。在酯和酸的反应系列之间获得了优异的LFER。观察

  DOI：

  10.1002/poc.748

文献信息

• Perkin communications. Change of rate determining step induced by the gem-dimethyl effect
  作者：Iva B. Blagoeva、Denis T. Tashev

  DOI：10.1039/p19890001157

  日期：——

  The base-catalysed cyclisation to the hydantoin of 2,2,3-trimethyl-5-phenylhydantoate (2; R1= R2= Me) is slower than that of the 2,3-dimethyl compound, even though the acceleration expected from the gem-dimethyl effect is observed for the acid-catalysed reaction.

  碱催化的2,2,3-三甲基-5-苯基乙内酰脲（2 ; R 1 = R 2 = Me）的乙内酰脲环化反应比2,3-二甲基化合物的环化反应慢，尽管在酸催化的反应中观察到了宝石二甲基效应。
• Changes in the Relative Contribution of Specific and General Base Catalysis in Cationic Micelles. The Cyclization of Substituted Ethyl Hydantoates
  作者：Iva B. Blagoeva、Maria M. Toteva、Nadia Ouarti、Marie-Françoise Ruasse

  DOI：10.1021/jo001759w

  日期：2001.3.1

  The rate-surfactant profiles for the HO(-)- and AcO(-)-catalyzed ring closure of two ethyl hydantoates, E2 and E3, to hydantoins with three cetyltrimethylammonium salts (CTAX, X = Br(-), Cl(-), or AcO(-)) are measured in 0.02 and 0.2 M acetate buffers 50% base with starting pH 4.65. Marked accelerations associated with large pH increases are found in 0.02 M buffered CTAOAc. Smaller accelerations and

  率表面活性剂的表面活性剂配置文件的HO（-）-和AcO（-）催化的两个乙基乙二酸盐E2和E3闭环成含三个十六烷基三甲基铵盐的乙内酰脲（CTAX，X = Br（-），Cl（-） ，或AcO（-））在0.02和0.2 M醋酸盐缓冲液中（起始碱值为4.65）在50％碱中测量。在0.02 M缓冲的CTAOAc中发现与pH值大幅度增加相关的明显加速。在0.2 M的CTAOAc和CTCCl缓冲液中观察到较小的加速度和较小的pH变化。从这些曲线，分别获得E2和E3的特定碱和一般碱催化的反应的胶束速率常数。k（2，m）/ k（w），E2 / E3速率常数比率和动力学溶剂同位素效应KSIE的结果与稀缓冲液中HO（-）反应的强烈优势相一致，而在浓度更高的缓冲液中，特异性催化和一般催化竞争两种底物。该结果与在水中观察到的结果形成鲜明对比，在水中，E 2的反应几乎全部被特异性地催化。E2的一般碱催化途径的增加不是
• Atay, Ergun; Blagoeva, Iva B.; Kirby, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2289 - 2297
  作者：Atay, Ergun、Blagoeva, Iva B.、Kirby, Anthony J.、Pojarlieff, Ivan G.

  DOI：——

  日期：——