methyl (1R,2S,4S)-2-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-4-hydroxycyclopentaneacetate | 149654-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,4S)-2-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-4-hydroxycyclopentaneacetate
• 英文别名: methyl (1R,2S,4S)-2-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-4-hydroxycyclopentaneacetate；methyl 2-[(1R,2S,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxycyclopentyl]acetate
• CAS: 149654-56-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: GHYYLKQBXPJUJV-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,4S)-2-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-4-hydroxycyclopentaneacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-2',3',5'-trideoxy-5'-(mercaptomethyl)-1'a-carbaadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷的碳环类似物。第4部分。嘌呤核苷的对映体纯类似物的制备，用于合成砜连接的寡核苷酸类似物†

  摘要：

  带有3-（羟甲基）基团，4-（2-羟乙基）官能团和核苷碱基的环戊烷衍生物是核苷类似物的碳环变体，先前被描述为用于制备具有二亚甲基砜（＝甲磺酰基磺酰基甲基）连接的寡核苷酸类似物的结构单元。取代天然寡核苷酸中存在的磷酸二酯连接单元的基团。这些碳环核苷类似物（例如，17和20）是稳定的两个酸催化脱嘌呤和碱催化的水解，在与寡核苷酸的最非离子类似物对比度。此外，可以在完全控制异头中心的立体化学的情况下制备它们。给出了制备这些嘌呤核苷类似物的程序通过构建对映体纯的碳环骨架（方案1-3），然后进行Mitsunobu型反应以引入嘌呤碱衍生物（方案4）。此外，还报道了将这些类似物偶联以产生核苷二聚体（例如26）的初步结果（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760207
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-5-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)bicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 Celite 、 氨 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-2-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-4-hydroxycyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  核苷的碳环类似物。第4部分。嘌呤核苷的对映体纯类似物的制备，用于合成砜连接的寡核苷酸类似物†

  摘要：

  带有3-（羟甲基）基团，4-（2-羟乙基）官能团和核苷碱基的环戊烷衍生物是核苷类似物的碳环变体，先前被描述为用于制备具有二亚甲基砜（＝甲磺酰基磺酰基甲基）连接的寡核苷酸类似物的结构单元。取代天然寡核苷酸中存在的磷酸二酯连接单元的基团。这些碳环核苷类似物（例如，17和20）是稳定的两个酸催化脱嘌呤和碱催化的水解，在与寡核苷酸的最非离子类似物对比度。此外，可以在完全控制异头中心的立体化学的情况下制备它们。给出了制备这些嘌呤核苷类似物的程序通过构建对映体纯的碳环骨架（方案1-3），然后进行Mitsunobu型反应以引入嘌呤碱衍生物（方案4）。此外，还报道了将这些类似物偶联以产生核苷二聚体（例如26）的初步结果（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760207

文献信息

• Carbocyclic analogs of nucleosides via modified Mitsunobu reactions
  作者：Thomas F. Jenny、Nicoletta Previsani、Steven A. Benner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85031-y

  日期：1991.11

  A set of carbocyclic nucleoside analogs have been prepared using a novel modification of the Mitsunobu reaction. This approach helps solve an important synthetic problem in the preparation of carbocyclic analogs of nucleosides.

  使用Mitsunobu反应的新修饰已经制备了一组碳环核苷类似物。该方法有助于解决核苷碳环类似物制备中的重要合成问题。