(R)-N-(1-phenylethyl)benzo[b]thiophen-5-amine | 1400191-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)benzo[b]thiophen-5-amine
• CAS: 1400191-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: VXEMRNCRCSLXJW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-N-(1-phenylethyl)benzo[b]thiophen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过光促进手性胺与芳基溴的 C-N 偶联制备手性芳基胺

  摘要：

  Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里，已经引入了许多改进的催化剂，现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而，缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案）。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法，该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联，无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效，包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴，从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性，ee高达 99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108587

文献信息

• Consecutive Intermolecular Reductive Hydroamination: Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis
  作者：Steffen Fleischer、Svenja Werkmeister、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200109

  日期：2012.7.16

  Enantiomerically pure chiral amines are of increasing importance and commercial value in the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical industries. Here, we describe the straightforward synthesis of chiral amines by combining the atom‐economic and environmentally friendly hydroamination of alkynes with an enantioselective hydrogenation of in situ generated imines by using inexpensive hydrogen

  对映体纯的手性胺在精细化工，制药和农用化学工业中的重要性和商业价值日益增加。在这里，我们描述了通过使用廉价的氢气将炔烃的原子经济和环境友好的加氢胺化与原位生成的亚胺的对映选择性加氢相结合，来直接合成手性胺。通过采用这种新颖的方法，可以使用伯胺（包括烷基炔基和芳基炔基以及芳基和杂芳基胺）对各种末端炔烃进行还原性加氢氨化反应。获得了高达94％ee的优异收率和选择性，分离出的收率高达 96％。