| 1309356-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1309356-83-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 512.627
• InChiKey: JYISEEDKCWUDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到N-(6-(7-amino-4-methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)naphthalen-2-yl)methanesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Route to an Unusual 3,3-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran Ring System Present in an HCV Drug Candidate

  摘要：

  A scalable synthesis of a key intermediate used for the preparation of an HCV inhibitor containing an unusual dimethyldihydrobenzofuran ring is described. A key element for the successful completion of the synthesis was the correct ordering of a sequence of bromination, chlorination, and methylation to provide optimized selectivity and improved yield. A tin hydride-mediated ring closure was replaced with a more environmentally benign sulfuric acid-catalyzed Friedel-Crafts reaction. The overall yield for the preparation of the key intermediate was increased from less than 5 to 40%.

  DOI：

  10.1021/op4003467
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.46h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20110123490A1