2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane | 53774-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 53774-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: NXUBDSJOSBLAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-[(E)-2-苯基乙烯基]苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319

文献信息

• The Epoxidation of Carbonyl Compounds with a Benzyne-Triggered Sulfur Ylide
  作者：Mei-Mei Lou、Han Wang、Li Song、Hong-Yi Liu、Zhong-Qiu Li、Xiao-Shuang Guo、Fu-Geng Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00760

  日期：2016.7.15

  An efficient method for the synthesis of epoxides from carbonyl compounds, sulfoxides, and benzyne is presented. The strategy involved an epoxidation by a sulfur ylide which is formed in situ from sulfoxide and benzyne through the S–O bond insertion and deprotonation. This one-pot reaction proceeds under mild and base-free conditions, providing a convenient way to introduce the substituted methylene

  提出了一种由羰基化合物，亚砜和苯炔合成环氧化物的有效方法。该策略涉及由亚砜和亚砜通过S-O键插入和去质子化在原位形成的叶立德进行环氧化。该一锅法反应在温和且无碱的条件下进行，提供了将取代的亚甲基引入羰基碳的简便方法。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• Bakke,J.M.; Lorentzen,G.B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 650 - 656
  作者：Bakke,J.M.、Lorentzen,G.B.

  DOI：——

  日期：——
• Chrzescinski,O., Diss. <Strassburg 1911>, S. 42
  作者：Chrzescinski,O.

  DOI：——

  日期：——
• Chrzescinski,O., Diss. <Strassburg 1911>, S. 43
  作者：Chrzescinski,O.

  DOI：——

  日期：——