(1-13C)-3-butenenitrile | 84499-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-13C)-3-butenenitrile
• 英文别名: (1-¹³C)-3-butenenitrile；3-Butenenitrile-1-¹³C；allyl (13)C cyanide
• CAS: 84499-55-8
• 化学式: C₄H₅N
• 分子量: 68.0794
• InChiKey: SJNALLRHIVGIBI-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-13C)-3-butenenitrile 以65%的产率得到3-butenoic acid-(13)C(1)
  参考文献：
  名称：

  Competitive charge-remote and anion-induced fragmentations of the non-8-enoate anion. A charge-remote reaction which co-occurs with hydrogen scrambling

  摘要：

  非8-烯酸根阴离子在碰撞激发下会失去C3H6、C4H8和C6H12的元素。通过产物离子和标记（2H和13C）研究以及中和重离子质谱研究，这些过程的机制得到了阐明。这些研究使我们得出以下结论：(i) C3H6的失去涉及非8-烯酸的烯醇阴离子的环化，生成环戊基羧酸根阴离子和丙烯。(ii) C4H8的损失是一个远程电荷过程（远离带电中心进行的过程），生成戊-4-烯酸根阴离子、丁二烯和氢分子。此过程与复杂的氢交换同时发生并相互竞争。(iii) C6H12的主要损失主要通过一个远程电荷过程进行，生成丙烯酸根阴离子、六烯-1,5和氢分子，但在此过程中没有氢交换伴随。(iv) 主要原因是这两个远程电荷过程优先于从相应的4-和2-阴离子中失去丁-1-烯和己-1-烯，尽管这些阴离子已形成，它们具有比失去丁-1-烯和己-1-烯更为替代且低能量的碎片化路径；即暂态的4-阴离子易于进行质子转移以生成更稳定的阴离子，而2-（烯醇）阴离子则更倾向于环化，随后排除丙烯[见上文(i)]。

  DOI：

  10.1039/a607437e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷-13C 、 烯丙基三甲基硅烷 在 H_0.66(OH)4Si₈(Al_3.34Mg_0.66Fe_0.19)O₂₀ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-13C)-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  A method for the cyanation of alkenes using nitromethane as a source of cyano group mediated by proton-exchanged montmorillonite

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.127

文献信息

• Van Liemt; Beijersbergen Van Henegouwen; Van Rijn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 10, p. 431 - 437
  作者：Van Liemt、Beijersbergen Van Henegouwen、Van Rijn、Lugtenburg

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal 13C-13C coupling constants as a configurational probe: stereochemistry of the base-catalyzed double-bond shift in proacacipetalin
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Martin G. Ettlinger

  DOI：10.1021/jo00154a028

  日期：1983.3