4-(ethoxycarbonyl)-3-methylisoquinoline 2-oxide | 1449579-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-3-methylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-oxidoisoquinolin-2-ium-4-carboxylate
• CAS: 1449579-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SBJDZWPRPXPCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 4-(ethoxycarbonyl)-3-methylisoquinoline 2-oxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到Ethyl 1-[acetyl(methyl)amino]-3-methylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Isoquinoline and Pyridine N-Oxides from Oximes and Diazo Compounds

  摘要：

  Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need for oxidants, releases N-2 and H2O as the byproducts, and displays a broad substituent scope.

  DOI：

  10.1021/ja406338r
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-3-methylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)− 2-溴芳基肟与活性亚甲基化合物的官能化和环化，用于合成异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  所建立的过程通过铜 (II) 催化的β-二酮/ β-酮酯与 2-溴苯甲醛肟的C( sp 3 )− 官能化，然后原位生成的酰化中间体进行分子内环化，以提供异喹啉N-氧化物。乙酸铜 (II) 催化的 CH 官能化在 60 °C、以甲醇/甲苯为溶剂中显示出最大功效。所描述的反应条件适用于具有多种官能团的多种底物，以产生异喹啉N-氧化物，产率高达85%。通过控制实验和 DFT 计算进一步阐明了所开发的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300217

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C