(2R)-{(2S,3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-[(9H)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl}[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid | 1294516-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-{(2S,3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-[(9H)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl}[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2S,3S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1294516-47-4
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₈
• 分子量: 595.733
• InChiKey: QOGPOSZRKARDDL-UCWKTGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-2-{(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 以65%的产率得到(2R)-{(2S,3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-[(9H)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl}[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Tetrahydroxylated β-Homoproline

  摘要：

  通过对 δ³-crotonolactone 进行高度立体选择性的 1,3 二极环加成作为关键的初始步骤，然后对加成物进行适当的阐述，从酒石酸衍生的腈酮中合成了克级规模的新型致密官能化和正交保护的 δ²-高脯氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259293