25-hydroxy-28-norvitamin D2 | 51883-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxy-28-norvitamin D2
• 英文别名: (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R)-6-hydroxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 51883-25-1；67920-57-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: YRNLRZHBPMSPAD-HGCTZTDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxy-28-norvitamin D2 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2

  摘要：

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80013-a
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 25-hydroxy-28-norvitamin D2
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2

  摘要：

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80013-a

文献信息

• Bogoslovskii,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 818 - 822
  作者：Bogoslovskii,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Method For Preparing Indene Derivatives, And Intermediates For Preparation Of Derivatives
  申请人：Toyoda Asako

  公开号：US20090177002A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Indene derivatives that are utilizable as intermediates in the synthesis of the vitamin D 2 derivative paricalcitol, which is useful as pharmaceutical are efficiently prepared by subjecting a vitamin D 2 derivative such as 25-hydroxyvitamin D 2 to a two-steps oxidation reaction using an oxidizing agent such as potassium permanganates and sodium periodate in a suitable solvent such as methanol and ethanol.