{3-[(tert-butylamino)methyl]-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl}methyl acetate | 1196068-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: {3-[(tert-butylamino)methyl]-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl}methyl acetate
• 英文别名: [3-[(Tert-butylamino)methyl]-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1196068-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: HSOOAEYWYZNMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 叔丁胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-tert-butyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione 、 {3-[(tert-butylamino)methyl]-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌自由基烷基化和溴甲基化合成苯并[f]异吲哚-4,9-二酮

  摘要：

  已开发出两种取代苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合成路线。一种策略依赖于通过 Kochi-Anderson 氧化脱羧方法从 1,4-萘醌和 N-三氟乙酰基-α-氨基酸开始合成 N-三氟乙酰基保护的 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。此外，已证明 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌是通过溴甲基化和随后的 N-脱保护合成 1-烷基苯并[f]异吲哚-4,9-二酮的合适前体。通过 N-烷基化和溴化进一步官能化导致完全和不对称取代的苯并[f]异吲哚-4,9-二酮。第二个合成基于 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基萘-2-甲醛的还原胺化和随后的氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900562