benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid 2-[1-(cyclohexylcarbamoyl-sulfamoyl)-piperidin-4-yl]-ethylamide | 58603-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid 2-[1-(cyclohexylcarbamoyl-sulfamoyl)-piperidin-4-yl]-ethylamide
• 英文别名: N-[2-[1-(cyclohexylcarbamoylsulfamoyl)piperidin-4-yl]ethyl]-1,2-benzothiazole-3-carboxamide
• CAS: 58603-38-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₄S₂
• 分子量: 493.651
• InChiKey: PNTJHKRJEGTCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯异噻唑-3-羧酸 在 sodium hydride 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid 2-[1-(cyclohexylcarbamoyl-sulfamoyl)-piperidin-4-yl]-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺脲降糖药。6.高能衍生物。

  摘要：

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。

  DOI：

  10.1021/jm00227a023

文献信息

• SARGES R.; KUHLA D. E.; WIEDERMANN H. E.; MAYHEW D. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 5, 695-709
  作者：SARGES R.、 KUHLA D. E.、 WIEDERMANN H. E.、 MAYHEW D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfamylurea hypoglycemic agents. 6. High-potency derivatives
  作者：Reinhard Sarges、Donald E. Kuhla、Hans E. Wiedermann、Dale A. Mayhew

  DOI：10.1021/jm00227a023

  日期：1976.5

  Synthetic methods for a series of novel sulfamylurea derivatives have been developed. The hypoglycemic activity of simple 1-piperidinosulfonylureas is greatly enhanced by attaching an acylaminoethyl function in the 4 position of the piperidine ring. Optimum activity is achieved when the acyl radical is 5-chloro-2-methoxybenzoyl, 2-methoxynicotinyl, 5-chloro-2-methoxynicotinyl, 1,2-dihydro-1-methyl-2-ketonicotinyl

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。