4-溴-6-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑 | 2450-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-溴-6-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4-Bromo-6-methylbenzo-2,1,3-thiadiazol
• 英文别名: 4-bromo-6-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazole；4-Bromo-6-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-bromo-6-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 2450-45-5
• 化学式: C₇H₅BrN₂S
• 分子量: 229.1
• InChiKey: XUAYIGKYDBSWND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0-85.6 °C
• 沸点：
  291.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium bromide 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Bromo-2,1,3-benzothiadiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOACTIVE MATERIAL
  [FR] MATÉRIAU PHOTOACTIF

  摘要：

  一种材料，包含式(I)的电子受体单元，其中Ar1是一个5-或6-成员芳香或杂芳环或不存在；Ar2是一个5-或6-成员芳香或杂芳环或不存在；式(I)的电子受体单元被至少一个电子提取基团取代。该材料进一步包括一个电子给体单元D，包括融合或未融合的呋喃或噻吩。该材料可以是包含式(I)重复单元的聚合物。该材料可以是非聚合物化合物。有机光电探测器可以包含一个体异质结层，其中包含一个电子受体或电子给体，其中至少一个电子受体和电子给体包含式(I)的单元。

  公开号：

  WO2022033993A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-苯-1,2-二胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以73 %的产率得到4-溴-6-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  金催化分子间炔烃插入次磺酰胺中的 N-S 键

  摘要：

  次磺酰胺和末端炔烃之间的金催化反应通过炔烃顺式插入次磺酰胺中的 N-S 键进行，得到相应的 β-次磺胺，收率高达 90%。机理研究表明，反应是通过亚磺酰胺氮原子对 π 活化炔烃的亲核攻击，然后是甲苯磺酸酯辅助的亚磺酰基分子间转移进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03831

文献信息

• Sharma,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 892 - 894
  作者：Sharma,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Blue-Light Photocleavable Protecting Groups Based on Benzothiadiazole Scaffolds
  作者：Sean Norris、Caroline C. Warner、Andrea M. Thooft、Selin K. Demirci、Bryan J. Lampkin、Kyle Miner、Arkady Ellern、Brett VanVeller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04268

  日期：2020.1.3

  An unexpected nucleophilic aromatic substitution lead to a novel benzothiadiazole scaffold that bore the functional group pattern associated with benzyl-type photocleavable protecting groups. The new molecules display efficient photochemical release of leaving groups with blue light. The performance of both ortho- and meta-substituted derivatives was probed through both structural manipulation and computational metrics to improve performance.
• SHARMA K. S.; SINGH V.; SINGH R. P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, 892-894
  作者：SHARMA K. S.、 SINGH V.、 SINGH R. P.

  DOI：——

  日期：——