zinc(II)-5,15-bis-(3,5-ditertbutyl phenyl)-10-phenyl-20-iodoporphyrin | 1000867-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: zinc(II)-5,15-bis-(3,5-ditertbutyl phenyl)-10-phenyl-20-iodoporphyrin
• 英文别名: zinc(II)-5,15-bis-(3,5-di-tertbutylphenyl)-10-phenyl-20-iodoporphyrin
• CAS: 1000867-39-9
• 化学式: C₅₄H₅₅IN₄Zn
• 分子量: 952.352
• InChiKey: XXHWEPNXJGHFFB-GHJOJRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc porphyrin(3,5-(t-Bu)2C6H3)3-C6H4NHCOC6H4-free base porphyrin(3,5-(t-Bu)2C6H3)2-C6H4CONHC6H4-CHN(Me)CH2C60 、 zinc(II)-5,15-bis-(3,5-ditertbutyl phenyl)-10-phenyl-20-iodoporphyrin 在 triethylamine 、 Pd₂(dba)3 、 triphenylarsine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到C5NH3(CONHC6H4(5-yl-10,15,20-tris(4-penthylphenyl)-porphyrine-2H)Zn)2
  参考文献：
  名称：

  Strongly coupled zinc phthalocyanine–tin porphyrin dyad performing ultra-fast single step charge separation over a 34 Å distance

  摘要：

  我们合成了一种具有强电子耦合的酞菁锌(II)和酞菁(IV)卟啉二元化合物，并在光激发下显示出单步超快速长程电子转移。

  DOI：

  10.1039/b711642j
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-15-phenyl-10,20-di(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到zinc(II)-5,15-bis-(3,5-ditertbutyl phenyl)-10-phenyl-20-iodoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  纳米级单步电子转移：强耦合的锌卟啉-金卟啉二联体中的超快电荷转移。

  摘要：

  描述了一系列三个新颖的锌（II）-金（III）双卟啉二元化合物（ZnP--S--AuP（+））的合成，电化学性质和光诱导电子转移过程。所研究的系统由两个三芳基卟啉组成，这些三芳基卟啉通过炔烃单元直接连接到内消旋位置，与叔-（亚苯基亚乙炔基）或五（亚苯基亚乙炔基）间隔基连接。在这些二单元组中，估计的中心到中心卟啉之间的分离距离在32至45 A之间变化。吸收，发射和电化学数据表明，由于间隔基直接附着在卟啉上，链接元素之间存在强电子相互作用穿过炔烃单元。在室温下的甲苯中，卟啉锌的光激发几乎导致电荷转移态（。+）ZnP--S--AuP（。）的定量形成，其寿命约为数百皮秒。在该溶剂中，电荷分离态通过卟啉锌三重激发态的中间种群衰减为基态。激发金卟啉可导致能量快速转移至三重态ZnP。在二氯甲烷中，电荷转移反应甚至更快，时间常数低至2 ps，并且也可以通过激发金卟啉来诱导。在后一种溶剂中，使用五-（亚苯基

  DOI：

  10.1002/chem.200701335

文献信息

• Truxene-bridged Bodipy fullerene tetrads without precious metals: study of the energy transfer and application in triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Yuanyuan Che、Xuemei Yuan、Lei Sun、Haijun Xu、Xiaoyu Zhao、Fangjian Cai、Lang Liu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/d0tc03490h

  日期：——

  absorption coefficient is up to 5.63 × 105 M−1 cm−1 at 428 nm for T-B-C60-P. These tetrads show efficient singlet energy transfer from the Bodipy moiety to the fullerene/Zn–porphyrin moiety, the energy transfer rate constant is 2.72 × 109 s−1 and the efficiency is up to 90% for T-2B-C60. Electrochemical and computational studies show that T-B-C60-P exhibits photo electron transfer from fullerene to Zn–porphyrin

  富勒烯可以有效地产生三重态，而不会引起重原子效应。然而，它们在可见光谱范围内的弱吸收使得富勒烯不是理想的三重态光敏剂（PS）。在此，通过连接Bodipy或Zn-卟啉单元（T-2B-C 60和TBC 60 -P）制备新的戊二烯桥联富勒烯和Bodipy四联体，它们在可见光谱范围内显示出更强的吸收带，并且具有最大的摩尔吸收对于TBC 60 -P，在428 nm时系数最大为5.63×10 5 M -1 cm -1。这些四分体显示出从Bodipy部分到富勒烯/ Zn-卟啉部分的有效单线态能量转移，能量转移速率常数为2.72×10 9 s -1，对于T-2B-C 60效率高达90％。电化学和计算研究表明，TBC 60 -P表现出从富勒烯到Zn-卟啉的光电子转移，并形成了TBC 60 - ˙-P + ˙电荷分离态。纳秒时间分辨的瞬态差异吸收光谱表明，TBC 60 -P的三重态激发态富勒烯部分和Zn-卟啉
• Azophenine as Central Core for Efficient Light Harvesting Devices
  作者：Hu Lei、Paul-Ludovic Karsenti、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1002/cphc.201701183

  日期：2018.3.5

  The notoriously non‐luminescent uncycled azophenine (Q) was harnessed with Bodipy and zinc(II)porphyrin antennas to probe its fluorescence properties, its ability to act as a singlet excited state energy acceptor and to mediate the transfer. Two near‐IR emissions are depicted from time‐resolved fluorescence spectroscopy, which are most likely due to the presence of tautomers of very similar calculated

  臭名昭著的不发光的未循环固氮（Q）与Bodipy和锌（II）卟啉天线一起使用，以探测其荧光特性，其作为单线激发态能量受体并介导转移的能力。时间分辨荧光光谱法描述了两个近红外发射，这很可能是由于存在计算出的总能量非常相似的互变异构体（350 cm -1； DFT； B3LYP）。1 Bodipy *→ Q的能量传递速率k ET（S 1）约为10 10 –10 11  s -1当考虑到最低的偶氮苯甲酸酯的最低能量电荷转移激发态的低吸收性时，其出奇地快。理性是通过计算出的前沿分子轨道（MOS），其显示在原子的贡献提供的Ç 6 ħ 4 C≡CC 6 ħ 4个臂，从而有利于电子双交换机制。在混合天线BODIPY-卟啉星形分子，对于速率1氟硼荧*→卟啉也被评估（≈ 16×10 10 小号-1），并且是最快的速率中报道的BODIPY-锌（II）卟啉对。再次从C 6 H的原子贡献中解释了这一惊人结果4个C≡CC
• Very Fast Single-Step Photoinduced Charge Separation in Zinc Porphyrin Bridged to a Gold Porphyrin by a Bisethynyl Quaterthiophene
  作者：Jérôme Fortage、Julien Boixel、Errol Blart、Hans Christian Becker、Fabrice Odobel

  DOI：10.1021/ic800727e

  日期：2009.1.19

  A new heterometallic dyad composed of a zinc porphyrin linked by bisethynyl quaterthiophene to a gold porphyrin was synthesized according to a stepwise modular approach. The latter dyad and the parent reference compounds (porphyrin-ethynylquatedhiophene) were characterized by electrochemistry, spectroelectrochemistry, and femtosecond transient absorption spectrocopy. We showed that light excitation of the zinc or the gold porphyrin induces a very fast and quantitative charge separation over a distance of 25 angstrom which occurs through a superexchange mechanism. The lifetime of the charge-separated state is 3.3 ns in toluene and 100 ps in dichloromethane, and it recombines to the ground state in both solvents.