3-(2-chlorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 1057224-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1057224-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: KBFXBAFFNOHTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导电子-供体-受体介导的喹喔啉-2(1H)-酮与未活化的芳基碘化物的 C-3 偶联

  摘要：

  已经完成了可见光诱导的喹喔啉-2(1 H )-酮与丰富的芳基碘化物的 C-3 芳基化反应，通过形成电子供体-受体 (EDA) 络合物，收率良好。自由基清除、电子顺磁共振（EPR）、紫外可见实验、密度泛函理论（DFT）和量子产率研究表明，该反应通过单电子转移（SET）过程经历了自由基途径。此外，该协议还可以应用于生物活性分子的合成，说明了本协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02296

文献信息

• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Transition-Metal-Free Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts at Room Temperature
  作者：Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00310

  日期：2017.4.7

  A method of synthesizing 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones using diaryliodonium tetrafluoroborates under mild conditions is described. This protocol has a wide substrate scope and enables direct C–H functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored using a range of readily accessible diaryliodonium salts and quinoxalin-2(1H)-ones.

  描述了一种在温和条件下使用四氟硼酸二芳基碘鎓合成3-芳基喹喔啉-2（1 H）-ones的方法。该协议具有广泛的底物范围，可实现直接的C–H功能化。使用一系列易于获得的二芳基碘鎓盐和喹喔啉-2（1 H）-one来探索这种偶联的合成潜力。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raj K. Samanta、Prahallad Meher、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01234

  日期：2022.8.19

  photoredox-catalyzed direct arylation of quinoxalin-2-(1H)-ones using diaryliodonium triflates as the convenient, stable, and cheap aryl source is described. A broad variety of quinoxalin-2-(1H)-ones are shown to react with structurally and electronically diverse diaryliodonium triflates, allowing efficient access to a wide variety of pharmaceutically important 3-arylquinoxalin-2-(1H)-ones. The presented method

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。
• Synthesis of 3‐Arylquinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones under Visible‐Light Irradiation with Oxygen‐Doped Carbon Nitride as Heterogenous Photocatalyst
  作者：Huanjie Gao、Ying Zhang、Zeyao Liang、Wenjie Zhang、Qingyu Xu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.202300252

  日期：2023.7.17

  A novel oxygen-doped carbon nitride material was reported as an efficient solid photocatalyst for the synthesis of 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones via the reaction of quinoxaline-2(1H)-ones & aryl diazonium tetrafluoroborates under blue light irradiation in the absence of any metal, oxidant, or additives. This protocol features a wide substrate scope, good yields, and moderate reaction conditions.

  据报道，一种新型氧掺杂碳氮化物材料是一种有效的固体光催化剂，可通过喹喔啉-2(1 H )-酮与芳基重氮四氟硼酸盐在蓝光下反应合成3-芳基喹喔啉-2( 1 H )-酮在没有任何金属、氧化剂或添加剂的情况下进行辐照。该方案具有底物范围广、产率好、反应条件温和的特点。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。