3-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylethynyl)-benzoic acid | 958653-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylethynyl)-benzoic acid
• 英文别名: 3-[2-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 958653-20-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: PFYZJARKIUHRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylethynyl)-benzoic acid 、 4-氨基四氢吡喃 生成 3-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylethynyl)-N-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl-4-ethynyl-isoxazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基-4-乙炔-异噁唑衍生物，其中R1至R5如规范中所述，以及其药学上可接受的盐。这类化合物具有高亲和力和选择性，可与GABA A α5受体结合位点结合，可用作认知增强剂或治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20070287739A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylethynyl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylethynyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl-4-ethynyl-isoxazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基-4-乙炔-异恶唑衍生物，其中R1至R5如规范中所述，并且其药用盐。这类化合物具有高亲和力和选择性结合到GABA A α5受体结合位点，可用作认知增强剂或用于治疗阿尔茨海默病等认知障碍。

  公开号：

  US20070287739A1

文献信息

• ARYL-4-ETHYNYL-ISOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2029559B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• US7544704B2
  申请人：——

  公开号：US7544704B2

  公开（公告）日：2009-06-09
• [EN] ARYL-4-ETHYNYL-ISOXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL-4-ÉTHYNYL-ISOXAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007137954A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention is concerned with aryl-4-ethynyl-isoxazole derivatives of formula (I) wherein R¹ to R⁵ are as described in the specification, R⁵ representing an optionally substituted aryl or heteroaryl. It has been found that this class of compounds show high affinity and selectivity for GABA A a5 receptor binding sites, being useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés d'aryl-4-éthynyl-isoxazole de formule (I), dans laquelle R¹ à R⁵ ont la signification indiquée dans la description; R⁵ représentant aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué. Il a été découvert que cette classe de composés présente une affinité et une sélectivité élevées pour les sites de liaison au récepteur GABA A a5, lesdits composés s'avérant ainsi utiles en tant qu'agents d'amélioration cognitive ou dans le traitement de troubles cognitifs de type maladie d'Alzheimer.