1-N-benzyloxymethyl-3-bromo-7-methoxypyrrolo[2,3-c]pyridine | 364046-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-N-benzyloxymethyl-3-bromo-7-methoxypyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-7-methoxy-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 364046-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: CKKOYZKXLFUBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-benzyloxymethyl-3-bromo-7-methoxypyrrolo[2,3-c]pyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-(1S)-1-(7-oxopyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 1-N-benzyloxymethyl-3-bromo-7-methoxypyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613

文献信息

• Addition of Lithiated 9-Deazapurine Derivatives to a Carbohydrate Cyclic Imine:  Convergent Synthesis of the Aza-<i>C</i>-nucleoside Immucillins
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Tracy L. Hutchison、Hollis S. Kezar、Philip E. Morris,、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jo0155613

  日期：2001.8.1

  Means have been developed for the synthesis and addition of 9-deaza-9-lithiopurine derivatives to the carbohydrate-derived cyclic imine 6 in facile convergent syntheses of biologically active aza-C-nucleosides.

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。