3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan | 188483-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan
• CAS: 188483-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₄
• 分子量: 374.191
• InChiKey: VDUWYDJOQNGDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-Bromo-3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrobenzoyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Further reactions of furans with trithiazyl trichloride; mechanistic considerations

  摘要：

  2,5-二芳基呋喃与三氯化三噻唑的反应1 在有用的一步合成中得到 5-芳酰基-3-芳基异噻唑 异噻唑已扩展到弱极化和强极化 不对称2,5-二芳基呋喃。这些以完全类似的方式发生反应 方式;掺入的电子释放芳基越多 异噻唑的 5-芳酰基是唯一的（强 极化）或主要（弱极化）产物。然而，随着 3-溴-2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)呋喃7，其中更多 反应性呋喃β位现已被取代，这 区域特异性被逆转（得到异噻唑8）。当其中之一 呋喃中的α-芳基被甲基取代，同样 区域特异性异噻唑的形成现在伴随着一些环和 侧链氯化 (15 → 16 + 17 + 18)。全部 这些结果可以通过机制（方案 2 和 5）来解释 涉及呋喃的初始亲电攻击以给出 β-噻唑基衍生物。这种高反应性（氮素） 然后取代基诱导呋喃环 21 发生新的开环，得到 高度离域的中间体 22 循环至 异噻唑。

  DOI：

  10.1039/a700488e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.83h， 生成 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• Further reactions of furans with trithiazyl trichloride; mechanistic considerations
  作者：Charles W. Rees、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/a700488e

  日期：——

  The reaction of 2,5-diarylfurans with trithiazyl trichloride 1 to give 5-aroyl-3-arylisothiazoles in a useful one-step synthesis of isothiazoles has been extended to both weakly and strongly polarised unsymmetrical 2,5-diarylfurans. These react in an entirely analogous manner; the more electron releasing aryl group becomes incorporated into the 5-aroyl group of the isothiazole as the exclusive (strong polarisation) or the major (weak polarisation) product. However, with 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan 7, where the more reactive furan β-position is now substituted, this regiospecificity is reversed (to give isothiazole 8). When one of the α-aryl groups in the furan is replaced by methyl the same regiospecific isothiazole formation is now accompanied by some ring and side chain chlorination (15 → 16 + 17 + 18). All of these results can be explained by mechanisms (Schemes 2 and 5) which involve initial electrophilic attack of the furan to give a β-thiazyl derivative. This highly reactive (nitrenoid) substituent then induces a novel opening of the furan ring 21 to give a highly delocalised intermediate 22 which recyclises to the isothiazole.

  2,5-二芳基呋喃与三氯化三噻唑的反应1 在有用的一步合成中得到 5-芳酰基-3-芳基异噻唑 异噻唑已扩展到弱极化和强极化 不对称2,5-二芳基呋喃。这些以完全类似的方式发生反应 方式;掺入的电子释放芳基越多 异噻唑的 5-芳酰基是唯一的（强 极化）或主要（弱极化）产物。然而，随着 3-溴-2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)呋喃7，其中更多 反应性呋喃β位现已被取代，这 区域特异性被逆转（得到异噻唑8）。当其中之一 呋喃中的α-芳基被甲基取代，同样 区域特异性异噻唑的形成现在伴随着一些环和 侧链氯化 (15 → 16 + 17 + 18)。全部 这些结果可以通过机制（方案 2 和 5）来解释 涉及呋喃的初始亲电攻击以给出 β-噻唑基衍生物。这种高反应性（氮素） 然后取代基诱导呋喃环 21 发生新的开环，得到 高度离域的中间体 22 循环至 异噻唑。
• Visible-Light Induced Direct Synthesis of Polysubstituted Furans from Cyclopropyl Ketones
  作者：Liyan Feng、Hang Yan、Chao Yang、Dafa Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00436

  日期：2016.8.19

  In this article, a photoredox protocol for the synthesis of furans via oxidative coupling of olefin generated in situ from cyclopropyl ketones with ketonic oxygen atom is presented. Moreover, bromination of furans in the presence of overstoichiometric oxidant has been achieved with high regioselectivity.

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。
• Reaction of furans with trithiazyl trichloride: new synthesis of isothiazoles
  作者：Xiao-Lan Duan、Charles W. Rees、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/a608345e

  日期：——

  Trithiazyl trichloride 1 converts 2,5-disubstituted furans into isothiazoles (e.g. 3, 6, 7) regiospecifically and in good yield, providing a new, one-step synthesis of isothiazoles, for which a novel mechanism involving formation and ring-opening of a β-thiazylfuran 4 is proposed.

  三噻唑三氯化物 1 可将 2,5 二甲基呋喃转化为异噻唑（如 3、6、7），且具有区域特异性和良好的收率，为异噻唑的一步法合成提供了一种新方法。