tert-Butyl-((2R,3S)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane | 441351-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: tert-Butyl-((2R,3S)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 441351-08-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S₂Si
• 分子量: 348.646
• InChiKey: XMLHRFAJTHJZBW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2R,3S)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.51h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-(3-hydroxy-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxo-naphthacen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-((2R,3S)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x

文献信息

• An efficient strategy for the iterative synthesis of a trans-fused polytetrahydropyran ring system via SmI2-induced reductive intramolecular cyclization
  作者：Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Goh Matsuo、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00301-9

  日期：1999.4

  A highly efficient strategy for the iterative synthesis of a trans-fused polytetrahydropyran ring system was developed. The new iterative method involves SmI2-induced reductive intramolecular cyclization of an aldehyde and a β-alkoxy acrylate as the key step, producing a 2,3-trans-tetrahydropyran ring.

  开发了一种高效的策略，用于迭代合成反式聚四氢吡喃环系统。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃环。
• A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions
  作者：Takeo Sakai、Ai Sugimoto、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol202467z

  日期：2011.11.4

  A new [X+2+Y]-type for the convergent synthesis of polycyclic ethers based on an oxiranyl anion strategy was developed. The sequence involves nucleophilic substitution of a triflate with an oxiranyl anion followed by 6-endo cyclization, ring expansion, and reductive etherification. The protocol features a flexible approach toward trans-fused polycyclic arrays consisting of six- and seven-membered ether

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。