2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile | 1366180-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1366180-89-3
• 化学式: C₁₅H₈BrN₃O
• 分子量: 326.152
• InChiKey: XSVKVABKURFUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-chloro-2-(2'-ethoxybiphenyl-4-yl)-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-hydroxy-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile derivatives as novel PDE10A inhibitors

  摘要：

  A series of 1,6-naphthyridine-based compounds was synthesized as potent phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. Structure-based chemical modifications of the discovered chemotype served to further improve potency and selectivity over DHODH, laying the foundation for future optimization efforts. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.046
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanenitrile 、 1H-pyrido[4,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 异丁酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-hydroxy-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile derivatives as novel PDE10A inhibitors

  摘要：

  A series of 1,6-naphthyridine-based compounds was synthesized as potent phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. Structure-based chemical modifications of the discovered chemotype served to further improve potency and selectivity over DHODH, laying the foundation for future optimization efforts. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.046