9-((1S,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-6-chloro-9H-purine | 1309594-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((1S,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-6-chloro-9H-purine
• CAS: 1309594-34-0
• 化学式: C₂₆H₂₄ClFN₄O₂
• 分子量: 478.954
• InChiKey: FIWWIUXXTICLCI-GPJHCHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1S,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-6-chloro-9H-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到9-((1S,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,E)-6-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluoroocta-2,7-dien-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-((1S,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054