1-(4-Nitrobenzolazo)-cyclohexen-(1)-on-(3) | 21081-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Nitrobenzolazo)-cyclohexen-(1)-on-(3)
• 英文别名: 3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 21081-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: IDTCRNQIPTZEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrobenzolazo)-cyclohexen-(1)-on-(3) 、 4-硝基苯肼 生成 3-(4-nitrophenylazo)cyclohex-2-enone (4-nitrophenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  乙酸汞（II）与氮化合物的反应。第9部分。用乙酸汞（II）和乙酸铅（IV）氧化某些1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）

  摘要：

  链之间含有α-CH的1,3-二酮的双-（4-硝基苯基hydr）氧化会导致环化并断裂，生成吡唑。该反应被认为涉及双-的共轭互变异构烯胺形式的脱氢，得到顺式-偶氮-hydr烯链中间体。当假定的偶氮-hydr氮烯中间体具有反式时-立体化学，不利于环化，如在环己-1,3-二酮双-（4-硝基苯基hydr）的氧化中，偶氮-烯烃是稳定的并且是主要产物。当1,3-双bis的共轭烯胺互变异构形式不存在时，与3,3-二甲基戊烷-2,4-二酮双-（4-硝基苯基hydr）一样，不形成吡唑，the链表现为分离的单hydr。

  DOI：

  10.1039/p19820000553