1-isopropyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide | 94252-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-isopropyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-propan-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 94252-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: OLFALZXUADJKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-isopropyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到1-isopropyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基甲酰基β-咔啉作为抗真菌新候选药物的发现和初步机制

  摘要：

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113563