(n-PrHN)2SiMePh | 40168-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (n-PrHN)2SiMePh
• 英文别名: (n-PrHN)2SiPhMe；N-[methyl-phenyl-(propylamino)silyl]propan-1-amine
• CAS: 40168-46-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂Si
• 分子量: 236.432
• InChiKey: DJUHJAKEZBYXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 甲基苯基硅烷 在 C₁₈H₅₄LaN₃Si₆*2C₄H₈O 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(n-PrHN)2SiMePh
  参考文献：
  名称：

  Si–N杂多氢与镧系化合物的偶联

  摘要：

  [La {N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]（1）是用于硅烷和胺的杂脱氢偶联的有效预催化剂。伯胺和仲胺与芳基硅烷的偶联以0.8摩尔％的[La {N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]的负载量实现。使用伯胺时，叔硅胺（有时是季胺）的生成变得容易，通常只需几个小时即可完成反应，包括新的硅胺Ph 3 Si（n PrNH）和Ph 3 Si（iPrNH）。仲胺也可用于杂脱氢偶联，尽管它们通常需要更长的反应时间，在某些情况下还需要更高的反应温度。这项工作扩展了f嵌段配合物在杂脱氢偶联催化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00372

文献信息

• Seeking Heteroatom-Rich Compounds: Synthetic and Mechanistic Studies into Iron Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes
  作者：Danila Gasperini、Andrew K. King、Nathan T. Coles、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01440

  日期：2020.6.5

  aminosilane synthesis along with kinetic studies using MeBnNH and MePhSiH2 as coupling partners. The kinetic studies suggest a reversible reaction with silane which generates aminosilane and an Fe-hydride dimer that undergoes rate-limiting protonolysis with amine with N–H bond cleavage in the transition state, consistent with a primary KIE of 2.42(3). The presence of dimers as on-cycle intermediates was analyzed

  提出了使用铁预催化剂（1）对硅烷与胺，膦和醇进行脱氢偶联的详细合成研究。我们提供了30多个氨基硅烷合成实例，以及使用MeBnNH和MePhSiH 2进行的动力学研究作为耦合伙伴。动力学研究表明与硅烷发生可逆反应，生成氨基硅烷，然后生成Fe-氢化物二聚体，该二聚体与胺进行限速质子分解，在过渡态下具有NH键断裂，与初始KIE为2.42（3）一致。深入分析了二聚体作为循环中间体的存在。除此之外，我们还研究了膦基硅烷形成的底物范围，该范围显示了优先的杂脱氢偶联，使膦基硅烷与伯硅烷和仲硅烷一起生成。也可以制备甲硅烷基醚，并且含有烯烃官能度的醇不显示任何还原双键的趋势。
• Dehydrocoupling reactions of amines with silanes catalyzed by [(Et2N)3U][BPh4]
  作者：Jia Xi Wang、Aswini K Dash、Jean Claude Berthet、Michel Ephritikhine、Moris S Eisen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00410-1

  日期：2000.9

  Dehydrocoupling reactions of primary amines RNH2 with PhSiH3 were catalyzed by [(Et2N)3U][BPh4] to give the corresponding aminosilanes PhSiH3−n(NHR)n (n=1–3), the relative yields of the products were found to be dependent on the experimental conditions and on the nature of R. For a primary silane (PhSiH3), the reactivity of RNH2 follows the order primary>secondary>tertiary. Similar dehydrocoupling

  [（Et 2 N）3 U] [BPh 4 ]催化伯胺RNH 2与PhSiH 3的脱氢偶联反应，得到相应的氨基硅烷PhSiH 3- n（NHR）n（n = 1-3），相对产率发现产物的不同取决于实验条件和R的性质。对于伯硅烷（PhSiH 3），RNH 2的反应活性遵循主要>次要>第三级的顺序。发现使用仲胺与仲硅烷的类似的脱氢偶联反应反应性较低。发现在室温下，硅烷的同质加氢偶联不是竞争性反应。在[（RNH）3 U] [BPh 4 ]与PhSiH 3的反应中可能形成的氢化物[（RNH）2 UH] [BPh 4 ]可能是催化循环的中间产物。
• Tris(oxazolinyl)boratomagnesium-Catalyzed Cross-Dehydrocoupling of Organosilanes with Amines, Hydrazine, and Ammonia
  作者：James F. Dunne、Steven R. Neal、Joshua Engelkemier、Arkady Ellern、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/ja207641b

  日期：2011.10.26

  We report magnesium-catalyzed cross-dehydrocoupling of Si-H and N-H bonds to give Si-N bonds and H-2. A number of silazanes are accessible using this method, as well as silylamines from NH3 and silylhydrazines from N2H4. Kinetic studies of the overall catalytic cycle and a stoichiometric Si-N bond-forming reaction suggest nucleophilic attack by a magnesium amide as the turnover-limiting step.