N¹,N²-dimethyl-N¹,N²-di(prop-2-yn-1-yl)-ethane-1,2-diamine | 1222086-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N²-dimethyl-N¹,N²-di(prop-2-yn-1-yl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(prop-2-ynyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1222086-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: YXKZIWQESLWWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-dimethyl-N¹,N²-di(prop-2-yn-1-yl)-ethane-1,2-diamine 、 1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 MeOC6H4C2HN3CH2N(CH3)CH2CH2N(CH3)CH2C2HN3C6H4OMe
  参考文献：
  名称：

  “Click” tetradentate ligands

  摘要：

  使用CuI催化的叠氮-炔烃"点击"策略，高效合成了系列三唑基N4四面体配体1a–d，并可方便地与多种金属离子（如MnII、NiII、ZnII和FeII）配位。所得金属配合物的X射线结构（4a–d、5a、6a和7a）显示为具有两个共配体的八面体单核结构，且两个三唑作为氮供体与金属中心处于cis位。MnII配合物（4a–d）在过乙酸引发的多种脂肪族末端烯烃环氧化反应中表现出高效的催化活性，具有低催化剂负载量、快速转化和高产率的特征。

  DOI：

  10.1039/b922043g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到N¹,N²-dimethyl-N¹,N²-di(prop-2-yn-1-yl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有可调特性的氮杂氧三唑基大环化合物：设计、合成和生物活性

  摘要：

  建立了用于合成可调节氮杂氧杂大环化合物的模块化平台。对主链和侧链官能团进行调节以实现可调特性。这些氮杂氧杂基大环化合物的主链中杂原子的数量和大环化合物的环尺寸也可以不同。为了验证概念，合成了具有各种悬挂官能团、不同杂原子组合以及环大小在 17-27 个原子范围内的大环化合物库，并通过 NMR 和质谱进行了表征。鉴于铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）反应的重要性以及三唑基团在各种应用中的重要性，我们采用了基于点击反应的大环化。通过研究与血清白蛋白的相互作用，证明了合成的大环化合物在各种生物医学应用中的能力；牛血清白蛋白和人血清白蛋白。据观察，一些候选物基于其悬挂官能团和特定的主链原子，可以与蛋白质良好地相互作用，从而提高生物活性。总的来说，这项工作是一个概念验证，旨在探索不同性质和应用的主链和侧链可调大环。

  DOI：

  10.3390/molecules27113409

文献信息

• Triazole Bridged Flavonoid Dimers as Potent, Nontoxic, and Highly Selective Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2) Inhibitors
  作者：Xuezhen Zhu、Iris L. K. Wong、Kin-Fai Chan、Jiahua Cui、Man Chun Law、Tsz Cheung Chong、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00963

  日期：2019.9.26

  identifies potent, nontoxic, and highly selective BCRP inhibitors. A homodimer, Ac22(Az8)2, with m-methoxycarbonylbenzyloxy substitution at C-3 of the flavone moieties and a bis-triazole-containing linker (21 atoms between the two flavones) showed low toxicity (IC50 toward L929, 3T3, and HFF-1 > 100 μM), potent BCRP-inhibitory activity (EC50 = 1–2 nM), and high BCRP selectivity (BCRP selectivity over MRP1

  本工作描述了各种由三唑桥连的类黄酮二聚体的合成，并鉴定了有效，无毒和高选择性的BCRP抑制剂。同二聚体，AC22（AZ8）2，与米在C-3的黄酮部分的-methoxycarbonylbenzyloxy取代和双-含三唑的接头（两个黄酮之间21个原子）显示出低毒性（IC 50朝向L929，3T3，和HFF-1> 100μM），有效的BCRP抑制活性（EC 50 = 1-2 nM）和高的BCRP选择性（相对于MRP1的BCRP选择性和P-gp> 455-909）。Ac22（Az8）2抑制BCRP-ATPase活性，阻断BCRP的药物外流活性，提高细胞内药物的积累，最终恢复BCRP过表达细胞的药物敏感性。它不会下调表面BCRP蛋白的表达来增强药物保留。因此，Ac22（Az8）2和类似的类黄酮二聚体似乎是有前途的候选者，可以进一步发展成联合疗法以克服具有BCRP过表达的MDR癌症。
• Discovery of Novel Flavonoid Dimers To Reverse Multidrug Resistance Protein 1 (MRP1, ABCC1) Mediated Drug Resistance in Cancers Using a High Throughput Platform with “Click Chemistry”
  作者：Iris L. K. Wong、Xuezhen Zhu、Kin-Fai Chan、Man Chun Law、Aya M. Y. Lo、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00834

  日期：2018.11.21

  A 300-member flavonoid dimer library of multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1, ABCC1) modulators was rapidly assembled using “click chemistry”. Subsequent high-throughput screening has led to the discovery of highly potent (EC50 ranging from 53 to 298 nM) and safe (selective indexes ranging from >190 to >1887) MRP1 modulators. Some dimers have potency about 6.5- to 36-fold and 64- to 358-fold

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。