1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime | 42524-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 5'-bromo-2'-hydroxyacetophenoneoxime；1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)ethanone oxime；2-Hydroxy-5-bromacetophenonoxim；2-hydroxy-5-bromoacetophenone oxime；4-Bromo-2-[1-(hydroxyimino)ethyl]phenol；4-bromo-2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 42524-21-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: GGRZFWDSJRGFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-bromo-3-(bromomethyl)benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES IN AGRICULTURE RELATED APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS DANS UNE APPLICATION LIÉE À L'AGRICULTURE

  摘要：

  本发明提供了异噁唑啉衍生物及其在农业中的用途；具体而言，本发明提供了具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、N-氧化物或盐，其制备方法，以及含有这些化合物的组合物及其在农业中的用途，特别是作为除草剂活性成分用于控制不受欢迎的植物；其中R1、R2、R3、R4、n、R5、R6和Hy如本发明所述。

  公开号：

  WO2019062802A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES IN AGRICULTURE RELATED APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS DANS UNE APPLICATION LIÉE À L'AGRICULTURE

  摘要：

  本发明提供了异噁唑啉衍生物及其在农业中的用途；具体而言，本发明提供了具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、N-氧化物或盐，其制备方法，以及含有这些化合物的组合物及其在农业中的用途，特别是作为除草剂活性成分用于控制不受欢迎的植物；其中R1、R2、R3、R4、n、R5、R6和Hy如本发明所述。

  公开号：

  WO2019062802A1

文献信息

• Microwave-assisted efficient one-step synthesis of amides from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones with acetohydroxamic acid using sulfuric acid as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Narsaiah Chinthala、Venkata Sairam Vangipuram、Kondal Reddy Godala、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.019

  日期：2011.11

  Efficient one-step method for the synthesis of amides directly from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones by the reaction of acetohydroxamic acid using sulfuric acid as catalyst was described.

  描述了一种有效的一步法，该方法通过使用硫酸作为催化剂，通过乙酰氧肟酸反应，直接从酮中直接合成酰胺，从（2-羟基芳基）酮中合成苯并恶唑。
• Bioavailability Studies and in vitro Profiling of the Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitor UCPH-102
  作者：Isabell Haym、Tri H. V. Huynh、Stinne W. Hansen、Martin H. F. Pedersen、Josep A. Ruiz、Mette N. Erichsen、Mikko Gynther、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Bjarke Abrahamsen、Jesper F. Bastlund、Christoffer Bundgaard、Anette L. Eriksen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/cmdc.201500527

  日期：2016.2

  Although the selective excitatory amino acid transporter subtype 1 (EAAT1) inhibitor UCPH‐101 has become a standard pharmacological tool compound for in vitro and ex vivo studies in the EAAT research field, its inability to penetrate the blood–brain barrier makes it unsuitable for in vivo studies. In the present study, per os (p.o.) administration (40 mg kg−1) of the closely related analogue UCPH‐102

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。
• Synthesis of 1,2-Benzisoxazole 2-Oxides
  作者：Martin G. Kociolek、Olivia Hoermann

  DOI：10.1080/00397911.2011.563451

  日期：2012.9

  Abstract A series of 2-hydroxyaryl ketoximes were converted to the corresponding 1,2-benzisoxazole 2-oxides by treatment with iodobenzene diacetate (in acetic acid or methanol) or N-chlorosuccinimide in water. Both methods gave moderate to excellent yields for a variety of substituted oximes under mild conditions within short reaction times. The latter method has the advantages of an aqueous solvent

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要
• Benzisoxazole 2-oxides as novel UV absorbers and photooxidation inhibitors
  作者：Martin George Kociolek、Jerry S. Casbohm

  DOI：10.1002/poc.3161

  日期：2013.10

  Compounds with strong absorptions in the ultraviolet (UV) region of the spectrum, particularly the UVA and UVB, have seen much interest as UV screeners or absorbers in a wide variety of commercial products. A series of benzisoxazole 2‐oxides have been synthesized and characterized by UV–vis spectroscopy. A number of derivatives have been shown to posses moderate to strong molar absorption coefficients

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种基于2-羟基苯乙酮肟及其衍生物一锅制 备苯并异噁唑的方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN106543095B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及药物化学技术领域，具体公开了一种基于2‑羟基苯乙酮肟及其衍生物一锅制备苯并异噁唑的方法。本发明具体制备方法如下：微波或油浴的加热条件下，在有溶剂中，利用含氟促进剂和碱，将2‑羟基苯乙酮肟及其衍生物一锅转化为苯并异噁唑类化合物。本发明合成苯并异噁唑的方法原料来源丰富易得，合成步骤短，操作简便，产品收率高，最高收率93％。苯并异噁唑结构存在于多种药物分子中，因此本发明公开的新型一锅合成方法具有潜在实用价值。