4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 144460-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 144460-06-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 364.466
• InChiKey: AMAXSJCURLFDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到(6R,7S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4,5-dimethyl-6-methylsulfanyl-8-oxo-7-phenoxy-1,5-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246