(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea | 1343500-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1R)-1-phenylethyl]thiourea
• CAS: 1343500-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆N₂S
• 分子量: 392.368
• InChiKey: CKSNHFIFMXWXPC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化 Diels-Alder 反应高度对映选择性地获得大麻素型三环。

  摘要：

  经过对苯并吡喃的多米诺反应，产物被用作路易斯酸催化和有机催化狄尔斯-阿尔德反应的起始材料，以建立三环体系。在本文中，通过使用咪唑烷酮催化剂获得了高达 96% 对映体过量的不对称诱导。这种方法可用于在众多天然产物中构建三环体系，特别是四氢大麻酚 (THC) 的支架是最具代表性的一种。与其他已发表的方法相比，需要与前体中预先存在的环己烷部分缩合以获得异质三环系统，而我们提出了一种基于灵活模块合成的大麻素衍生物的新策略。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.160

文献信息

• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂DiafeNThiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• How to treat C–F stretching vibrations? A vibrational CD study on chiral fluorinated molecules
  作者：Nora M. Kreienborg、Christian Merten

  DOI：10.1039/c8cp02395f

  日期：——

  predicted correctly. Due to the poor prediction of harmonic frequencies, carbon–fluorine stretching vibrations are often strongly misplaced by common hybrid functionals such as B3LYP. Herein we show that the M06-2X functional provides harmonic C–F stretching frequencies with an accuracy sufficient for a reliable spectra analysis. We briefly discuss the origin of this exceptional performance and show that

  振动圆二色性和红外光谱的分析通常需要在密度泛函理论水平上预测光谱。特别是对于绝对配置确定（通常由相似性分析算法支持实验和理论之间的比较），重要的是正确预测频率，相对谱带强度和VCD符号。由于对谐波频率的预测不佳，碳-氟拉伸振动通常会被常见的混合功能（例如B3LYP）严重放错位置。本文中，我们证明了M06-2X功能可提供谐波CF拉伸频率，其准确度足以进行可靠的频谱分析。我们简要讨论了这种出色性能的起源，并表明它可能与消除错误有关。