2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propionic acid | 1161937-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1161937-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: KCWQGICNRNXQOK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propenoic acid 在 palladium/alumina 、 氢气 、 苄胺 、 (8R,9S)-cinchonine 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propionic acid 、 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定修饰的钯催化剂上氟取代的（E）-2,3-二苯丙酸加氢中高达96％的对映选择性

  摘要：

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800458

文献信息

• Substrate dependent ligand acceleration in enantioselective hydrogenation of (E)-2,3-diarylpropenoic acid on cinchonidine-modified Pd/C
  作者：Takuya Mameda、Kengo Nakai、Tomonori Misaki、Yasuaki Okamoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.03.075

  日期：2015.5

  enyl)propenoic acid showed 92%ee with an activity increase of 230%. It is considered that the difference is caused by the ortho-methoxy substituent on the α-phenyl ring. The substituent effect of the ortho-substituent on the α-phenyl ring demands the presence of an electron-donor substituent on the β-phenyl ring. A remarkable substituent effect was observed with 3-(p-methoxyphenyl)-2-(o-methoxyphenyl)propenoic

  在辛可尼定修饰的Pd / C上进行取代的2,3-二芳基丙酸的氢化反应显示出明显的配体促进作用，底物产生超过90％的对映体过量（ee）。2,3-二（甲氧基苯基）丙酸表现出显着的配体促进作用，相对于未改性的Pd / C，其氢化率为370％，产率为91％ee。3-（对氟苯基）-2-（邻甲氧基苯基）丙酸显示出92％ee，活性增加了230％。认为该差异是由α-苯基环上的邻-甲氧基取代基引起的。邻位的取代作用α-苯环上的β-取代基要求在β-苯环上存在电子给体取代基。用3-（对甲氧基苯基）-2-（邻甲氧基苯基）丙酸观察到显着的取代作用，其达到93％ee。对每个取代基分析影响对映选择性结果的因素。