1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-(4-tolyl)-(1H,3H)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde | 819054-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-(4-tolyl)-(1H,3H)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-7-(4-methylphenyl)-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
• CAS: 819054-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: PVPSLLVOJNPJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-(4-tolyl)-(1H,3H)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dimethyl-6-(N-phenylaminomethyl)-7-(4-tolyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier反应合成6-取代的7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮

  摘要：

  在优化的反应条件下，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与等摩尔量的芳基烷酮曼尼希碱反应可生成7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶，产率为50-80％ 。根据反应条件，用Vilsmeier试剂对这些二氢吡啶并嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮进行功能化，可以得到6-二甲基氨基亚甲基取代的5 H-吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H， 3 H）-2,4-二酮或相应的嘧啶嘧啶（1 H，3 H带有羧酸醛的）-2，4-二酮在杂环的6位上起作用。醛官能团的一些进一步转化证明了合成结构的合成潜力，将药理学相关的碱性取代基引入这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的侧链中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.075
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-(4-tolyl)-(1H,3H)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier反应合成6-取代的7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮

  摘要：

  在优化的反应条件下，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与等摩尔量的芳基烷酮曼尼希碱反应可生成7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶，产率为50-80％ 。根据反应条件，用Vilsmeier试剂对这些二氢吡啶并嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮进行功能化，可以得到6-二甲基氨基亚甲基取代的5 H-吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H， 3 H）-2,4-二酮或相应的嘧啶嘧啶（1 H，3 H带有羧酸醛的）-2，4-二酮在杂环的6位上起作用。醛官能团的一些进一步转化证明了合成结构的合成潜力，将药理学相关的碱性取代基引入这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的侧链中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.075