(E)-4,5-di-O-acetyl-1,2-didehydro-1,2,6-trideoxy-3-O-methyl-1-(phenylthio)-L-arabino-hexose | 123518-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4,5-di-O-acetyl-1,2-didehydro-1,2,6-trideoxy-3-O-methyl-1-(phenylthio)-L-arabino-hexose
• 英文别名: [(E,2S,3S,4S)-3-acetyloxy-4-methoxy-6-phenylsulfanylhex-5-en-2-yl] acetate
• CAS: 123518-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: QSMJAOKLVHJTES-FFIKXVNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-di-O-acetyl-1,2-didehydro-1,2,6-trideoxy-3-O-methyl-1-(phenylthio)-L-arabino-hexose 生成 (E,2S,3S,4S)-4-methoxy-6-phenylsulfanylhex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  TOLMAN, RICHARD L.;PETERSON, LOUIS H., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 113-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-5-deoxy-2-O-methyl-aldehydo-L-arabinose 生成 (E)-4,5-di-O-acetyl-1,2-didehydro-1,2,6-trideoxy-3-O-methyl-1-(phenylthio)-L-arabino-hexose
  参考文献：
  名称：

  TOLMAN, RICHARD L.;PETERSON, LOUIS H., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 113-122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient, high-yield synthesis of l-oleandrose and l-oleandral
  作者：Richard L. Tolman、Louis H. Peterson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84090-x

  日期：1989.6

  -arabino-hexose) from l -arabinose has been achieved. The synthesis is satisfactory for large-scale preparation of oleandrosylating intermediates, and employs dithiolane formation for protection of the aldehyde group during deoxygenation and methylation steps, and Wittig chain-extension to 2-deoxyhexose derivatives. Useful intermediates in the introduction of oleandrose glycosides into natural products

  摘要实现了由1-阿拉伯糖短而实用的合成1-亚麻酸（2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖己糖）的方法。该合成对于大规模制备油酸烷基酯化中间体是令人满意的，并且在脱氧和甲基化步骤以及将Wittig链延长为2-脱氧己糖衍生物的过程中，采用二硫杂环戊烷形成来保护醛基。制备并表征了将夹竹桃糖苷引入天然产物中的有用中间体，例如1，4-二苯甲酸酯和甲基苷。由3,4-二-O-制备另一种有用的糖基化中间体1-Oleandral（1,5-脱水-2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖基己基-1-烯醇）。通过脱乙酰基乙酰基-1-大黄醛，并用氯化亚锡-重氮甲烷进行区域选择性甲基化。