(1R,2R)-2-<(S)-(α-methylbenzyl)amino>cycloheptanol | 145106-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-<(S)-(α-methylbenzyl)amino>cycloheptanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cycloheptan-1-ol
• CAS: 145106-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: INEZPUJOFJSXHS-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-<(S)-(α-methylbenzyl)amino>cycloheptanol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 Rac-(1r,2r)-2-(methylamino)cycloheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 1,2-环氧基环庚烷 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以11 g的产率得到(1S,2S)-2-<(S)-(α-methylbenzyl)amino>cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• Synthesis of Enantiopure<i>N-tert</i>-Butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones
  作者：Jeffrey Aubé、Michael S. Wolfe、Rhonda K. Yantiss、Scott M. Cook、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1080/00397919208021127

  日期：1992.11

  A route to enantiomerically pure N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones (ring size: 5-8 membered) from the corresponding cycloalkene oxides is described. The procedure involves (1) aminolysis with (S)-alpha-methylbenzylamine/Me3Al and chromatographic separation of diastereomers, (2) hydrogenolysis to afford the trans-2-aminocycloalkanols, (3) tert-butoxycarbonyl (Boc) protection, and (4) PCC oxidation.