2-benzenesulfonyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1147480-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1147480-73-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 349.41
• InChiKey: XNVQFRBPBFRCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole 在 potassium permanganate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到2-benzenesulfonyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-aryl-substituted isoindoline derivatives by sequential Morita–Baylis–Hillman and intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  铝亚胺与由磺酰基或腈基团激活的二烯发生莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。产物的N-烯丙基或丙炔基衍生物随后进行了分子内的Diels-Alder环加成反应，生成相应的部分饱和1-芳基异吲哚衍生物。在腈基激活的N-丙炔基系列中，环加成产物通过碱介导的氰化氢消除反应脱除，得到1-芳基异吲哚，后来这些产物又被氧化成相应的3-芳基异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/b817954a

文献信息

• Palladium-catalyzed dehydrogenative C–H cyclization for isoindolinone synthesis
  作者：Masahiro Abe、Kaho Ueta、Saki Tanaka、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1039/d1ra04661f

  日期：——

  In this paper Pd-catalyzed intramolecular dehydrogenative C(sp3)–H amidation for the synthesis of isoindolinones is described. This method features the use of a Pd/C catalyst and the addition of a stoichiometric amount of oxidant is not necessary. A mechanistic study suggested the possible formation of H2 gas during the reaction.

  本文描述了 Pd 催化的分子内脱氢 C(sp 3 )-H 酰胺化合成异吲哚啉酮。该方法的特点是使用 Pd/C 催化剂，并且不需要添加化学计量的氧化剂。机理研究表明在反应过程中可能形成 H 2气体。