3-trifluoromethylpyrazolo<4,3-c>pyridine | 230305-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethylpyrazolo<4,3-c>pyridine
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine；3-(trifluoromethyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
• CAS: 230305-81-4
• 化学式: C₇H₄F₃N₃
• mdl: MFCD09863958
• 分子量: 187.124
• InChiKey: QVHPHQMHLWQWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 3-trifluoromethylpyrazolo<4,3-c>pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到cyclopropyl(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  探索氮杂环支架用于开发强效人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种强效蛋白酶，在许多过程中发挥重要的生理作用，但也参与影响肺系统的各种病理。因此，能够抑制 HNE 蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在此展示了一系列新的吡唑并吡啶和吡咯并吡啶衍生物作为 HNE 抑制剂，设计为我们先前合成的吲唑和吲哚的修饰，以评估氮位置变化和/或在支架中插入额外氮的影响生物活性和化学稳定性。我们获得了具有 IC 50的强效 HNE 抑制剂值在低纳摩尔范围（10-50 nM），一些化合物在磷酸盐缓冲液中表现出改善的化学稳定性（t 1/2 > 6 h）。分子模型研究表明，抑制活性严格依赖于 HNE Ser195 的 OH 基团与抑制剂的羰基碳之间形成的米氏复合物。此外，计算机ADMET 计算预测大多数新化合物将被最佳吸收、分布、代谢和排泄。因此，这些新的和有效的 HNE 抑制剂代表了未来治疗发展的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115836
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(二甲基氨基)-3-吡啶基]-2,2,2-三氟乙烷酮 在 盐酸肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3-trifluoromethylpyrazolo<4,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Trifluoroacetylation of Dimethylamino-Substituted Pyridines and Its Use as a Building Block for Trifluoromethyl-Containing Heterocycles.

  摘要：

  三氟乙酰吡啶衍生物的制备方便，并应用于合成三氟甲基取代的吡唑[4, 3-c]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.718

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF ENDOSOMAL TOLL-LIKE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL ENDOSOMAL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018047081A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention disclosed herein relates to 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds and 4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds of Formula (A), pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in the treatment of autoimmune diseases.

  本发明涉及4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物和4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物（A式），包括这些化合物的药物组合物以及在治疗自身免疫疾病中使用这些化合物的用途。
• Heterocyclic Derivatives
  申请人：Gillen Kevin James

  公开号：US20080255086A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的杂环衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包含上述杂环衍生物的制药组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US07820707B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种杂环衍生物，其化学式为I，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及一种含有该杂环衍生物的制药组合物，以及它们在治疗中的用途，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。
• Compounds and compositions as inhibitors of endosomal toll-like receptors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10954233B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The invention disclosed herein relates to 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds and 4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds of Formula (A), pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in the treatment of autoimmune diseases.

  本发明涉及式（A）的4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物和4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物、包含此类化合物的药物组合物以及此类化合物在治疗自身免疫性疾病中的用途。
• WO2008/3452
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——