(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-chloro-1-methyl-ethyl ester | 141339-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-chloro-1-methyl-ethyl ester
• CAS: 141339-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClF₃O₃
• 分子量: 310.701
• InChiKey: QLCUFIJRLMTYRU-QHGLUPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (S) -1-氯-2-丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-chloro-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones

  摘要：

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.631

文献信息

• Empirical method for predicting enantioselectivity in catalytic reactions: demonstration with lipase and oxazaborolidine
  作者：Tadashi Ema、Norichika Ura、Masataka Yoshii、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.058

  日期：2009.11

  We derived a novel equation capable of predicting the degree of enantioselectivity in a catalytic reaction without any knowledge of the reaction mechanism and/or the transition-state structure. and tested the validity of this equation by changing substrates systematically in the lipase or oxazaborolidine-catalyzed reactions A good correlation was observed between the predicted and observed E values, and the stereochemistry of the products Could be predicted correctly in most cases (28 out of 30) (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved