2-tert-butyl-5-iodo-3-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-ol | 1061331-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-iodo-3-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-ol
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-iodo-3-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1061331-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃INO₂
• 分子量: 375.129
• InChiKey: BYJWETBWTDIZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-iodo-3-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到4-tert-butyl-7-iodo-6-(trifluoromethyl)[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Hofmann-Löffler-Freytag 反应意外一步形成 Iodo[1,3]dioxolo[4,5-c] 吡啶衍生物：含吡啶大环化合物的合成研究

  摘要：

  在尝试制备功能化的 5-碘吡啶衍生物的过程中，意外地发现了碘[1,3] 二氧代 [4,5-c] 吡啶的形成。3-烷氧基吡啶-4-醇转化为相应的5-碘化合物是通过与一当量的碘或二氯碘酸四甲基铵在碱性条件下反应来实现的。当在氯化溶剂中使用三当量的碘时，5-碘化后，3-烷氧基发生后续反应，与 4-羟基形成 1,3-二氧戊环。生成的碘[1,3]二氧代[4,5-c]吡啶可以通过称为Hofmann-Loffler-Freytag反应的自由基过程来解释。在碘化过程中检查了两种 6-乙炔基吡啶衍生物，以建立含吡啶大环的途径。可制备五取代的5-碘吡啶衍生物21；然而，在不同条件下实现该构件环三聚的尝试并未成功。21 与氯化铜的反应允许分离出乙炔铜 22，其聚集成包含四个铜 (I) 离子如 [23·Cu]+ 的三角形三聚复合物，如通过 ESI 质谱监测。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200564
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-tert-butyl-5-iodo-3-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Hofmann-Löffler-Freytag 反应意外一步形成 Iodo[1,3]dioxolo[4,5-c] 吡啶衍生物：含吡啶大环化合物的合成研究

  摘要：

  在尝试制备功能化的 5-碘吡啶衍生物的过程中，意外地发现了碘[1,3] 二氧代 [4,5-c] 吡啶的形成。3-烷氧基吡啶-4-醇转化为相应的5-碘化合物是通过与一当量的碘或二氯碘酸四甲基铵在碱性条件下反应来实现的。当在氯化溶剂中使用三当量的碘时，5-碘化后，3-烷氧基发生后续反应，与 4-羟基形成 1,3-二氧戊环。生成的碘[1,3]二氧代[4,5-c]吡啶可以通过称为Hofmann-Loffler-Freytag反应的自由基过程来解释。在碘化过程中检查了两种 6-乙炔基吡啶衍生物，以建立含吡啶大环的途径。可制备五取代的5-碘吡啶衍生物21；然而，在不同条件下实现该构件环三聚的尝试并未成功。21 与氯化铜的反应允许分离出乙炔铜 22，其聚集成包含四个铜 (I) 离子如 [23·Cu]+ 的三角形三聚复合物，如通过 ESI 质谱监测。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200564

文献信息

• Novel Furo-pyridine Derivatives via Sonogashira Reactions of Functionalized Pyridines
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800398

  日期：2008.7

  3-alkoxypyridine derivatives. Apt conditions were developed for their conversion into furo[2,3-c]pyridines. Sonogashira reactions of 4-alkoxy-substituted 3-pyridyl nonaflates allowed an access to regioisomeric furo[3,2-c]pyridines. For both types of alkynyl-substituted alkoxypyridinesan alternative method for cyclization employing iodine monochloride furnished iodinated furo[2,3-c]- or furo[3,2-c]pyridines, which

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)