(Z)-benzyl 7-((1R,2S,3R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate | 1210039-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 7-((1R,2S,3R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate
• 英文别名: benzyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1210039-39-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: POGBNBPBPYOORW-VTKPOXHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl 7-((1R,2S,3R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate 在 proton-exchanged montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-benzyl 7-((1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of methoxybenzyl esters and ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.064
• 作为产物：
  描述：

  以80的产率得到(Z)-benzyl 7-((1R,2S,3R,5S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种前列腺素衍生物的制备方法。所述方法是将前列腺素中间体中相应的羟基用烷氧基苄基进行保护后在常压下再进行氢化反应，从而制备相应的前列腺素衍生物。该方法降低了反应条件，并提高了收率，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN102558009A

文献信息

• PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：ALBERICO Dino

  公开号：US20100056807A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Fused cyclopentane—4-substituted 3,5-dioxalane lactone compounds useful as an intermediate in the synthesis of prostaglandin analogs are provided. The compounds have the formula A: wherein R represents an aryl group such as p-methoxyphenyl. This compound can be reacted with a lower alkyl aluminum compound to open the dioxalane ring and reduce the lactone to lactol, without over-reducing to diol. The resulting compound can be functionalized to insert chemical side groups of target prostaglandins, adding the required α-side chain and then the required ω-side chain sequentially and independently of each other. The compounds and process are particularly suitable for preparing lubiprostone.

  提供了作为合成前列腺素类似物中间体有用的融合环戊烷-4-取代3,5-二氧杂环戊内酯化合物。这些化合物具有以下公式A： 其中R代表芳基，如对甲氧基苯基。 这种化合物可以与较低的烷基铝化合物反应，打开二氧杂环戊内酯环并将内酯还原为内醇，而不会过度还原为二醇。所得化合物可以被官能化，以插入目标前列腺素的化学侧链，依次独立地添加所需的α-侧链和所需的ω-侧链。这些化合物和过程特别适用于制备利布普罗斯通。
• [EN] SALTS OF PROSTAGLANDIN ANALOG INTERMEDIATES<br/>[FR] SELS D'INTERMÉDIAIRES D'ANALOGUES DE PROSTAGLANDINES
  申请人：APOTEX INC

  公开号：WO2016090461A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to crystalline 1-adamantanamine salts, and polymorphic forms thereof, of prostaglandin analog intermediates of formula 3a, 4a and 6a, useful in the preparation of Tafluprost and Lubiprostone and processes for their preparation.

  本发明涉及晶体1-金刚烷胺盐，及其前列腺素类似物中间体的多形态形式，其化学式为3a、4a和6a，用于制备塔氟前列素和鲁比前列酮，以及其制备方法。
• 鲁比前列酮或其中间体的制备方法
  申请人：武汉启瑞药业有限公司

  公开号：CN103058907A

  公开（公告）日：2013-04-24

  本发明公开了一种制备如式7所示的鲁比前列酮的中间体的新方法，具体包括以下步骤：(1)如式1所示的化合物通过与叔丁基二甲基氯硅烷反应选择性保护伯羟基，得到如式2所示的化合物；(2)化合物2在催化剂作用下上保护基，得到如式3所示的化合物；(3)化合物3通过二异丁基氢化铝还原后经魏锑希反应(Wittig)得到如式4所示的羧酸；(4)化合物4在乙腈溶剂中通过保护基保护得到如式5所示的化合物；(5)化合物5通过脱除保护基团叔丁基二甲基硅烷得到如式6所示的化合物；和(6)化合物6通过氧化剂氧化后再通过与式10所示的化合物反应得到纯度较高的如式7所示的化合物。
• US7928252B2
  申请人：——

  公开号：US7928252B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• US8309744B2
  申请人：——

  公开号：US8309744B2

  公开（公告）日：2012-11-13